(2R)-2-氨基-3-(3-硝基吡啶-2-基)二硫基丙酸 | 79546-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氨基-3-(3-硝基吡啶-2-基)二硫基丙酸
• 英文名称: amino-S-(3-nitro-2-pyridylthio)-L-cysteine
• 英文别名: S-(3-Nitro-2-pyridinesulfenyl)cysteine；(2R)-2-amino-3-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]propanoic acid
• CAS: 79546-55-7
• 化学式: C₈H₉N₃O₄S₂
• 分子量: 275.309
• InChiKey: SOGTULYCPNFAGT-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-3-(3-硝基吡啶-2-基)二硫基丙酸 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-[(2-aminooxyacetyl)amino]-3-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel heterobifunctional linker for facile access to bioconjugates

  摘要：

  本文介绍了一种新型杂多功能连接体分子的简便合成方法。该连接体含有一个具有硫醇反应活性的硝基吡啶二硫醚基团（Npys）和一个具有醛反应活性的氨基氧基团，这两个基团具有形成二硫键和肟键的倾向。在有效制备肽-寡核苷酸共轭物的过程中，已经证明了该连接物分子可交联不同的生物大分子。本文所报道的连接物可以作为一种有用的工具，用于不同的但功能适当的生物大分子的交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/b518151h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-S-3-硝基-2-吡啶亚磺酰基-L-半胱氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(2R)-2-氨基-3-(3-硝基吡啶-2-基)二硫基丙酸
  参考文献：
  名称：

  A novel heterobifunctional linker for facile access to bioconjugates

  摘要：

  本文介绍了一种新型杂多功能连接体分子的简便合成方法。该连接体含有一个具有硫醇反应活性的硝基吡啶二硫醚基团（Npys）和一个具有醛反应活性的氨基氧基团，这两个基团具有形成二硫键和肟键的倾向。在有效制备肽-寡核苷酸共轭物的过程中，已经证明了该连接物分子可交联不同的生物大分子。本文所报道的连接物可以作为一种有用的工具，用于不同的但功能适当的生物大分子的交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/b518151h

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDONES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)<br/>[FR] PYRIDONES SUBSTITUES INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005097750A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention discloses and claims a series of 2,3,5-substituted pyridone derivatives as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are inhibitors of poly(adenosine 5'-diphosphate ribose) polymerase (PARP) and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases, including diseases associated with the central nervous system and cardiovascular disorders.

  本发明公开并声明了一系列如下定义的2,3,5-取代吡啶酮衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是多聚腺苷酸二磷酸核糖酶（PARP）的抑制剂，因此在制药剂中特别用于治疗和/或预防各种疾病，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病。
• Conjugates of Ciprofloxacin and Levofloxacin with Cell-Penetrating Peptide Exhibit Antifungal Activity and Mammalian Cytotoxicity
  作者：Natalia Ptaszyńska、Katarzyna Gucwa、Katarzyna Olkiewicz、Mateusz Heldt、Marcin Serocki、Anna Stupak、Dorota Martynow、Dawid Dębowski、Agata Gitlin-Domagalska、Jan Lica、Anna Łęgowska、Sławomir Milewski、Krzysztof Rolka

  DOI：10.3390/ijms21134696

  日期：——

  Seven conjugates composed of well-known fluoroquinolone antibacterial agents, ciprofloxacin (CIP) or levofloxacin (LVX), and a cell-penetrating peptide transportan 10 (TP10-NH2) were synthesised. The drugs were covalently bound to the peptide via an amide bond, methylenecarbonyl moiety, or a disulfide bridge. Conjugation of fluoroquinolones to TP10-NH2 resulted in congeners demonstrating antifungal in vitro activity against human pathogenic yeasts of the Candida genus (MICs in the 6.25–100 µM range), whereas the components were poorly active. The antibacterial in vitro activity of most of the conjugates was lower than the activity of CIP or LVX, but the antibacterial effect of CIP-S-S-TP10-NH2 was similar to the mother fluoroquinolone. Additionally, for two representative CIP and LVX conjugates, a rapid bactericidal effect was shown. Compared to fluoroquinolones, TP10-NH2 and the majority of its conjugates generated a relatively low level of reactive oxygen species (ROS) in human embryonic kidney cells (HEK293) and human myeloid leukemia cells (HL-60). The conjugates exhibited cytotoxicity against three cell lines, HEK293, HepG2 (human liver cancer cell line), and LLC-PK1 (old male pig kidney cells), with IC50 values in the 10–100 µM range and hemolytic activity. The mammalian toxicity was due to the intrinsic cytoplasmic membrane disruption activity of TP10-NH2 since fluoroquinolones themselves were not cytotoxic. Nevertheless, the selectivity index values of the conjugates, both for the bacteria and human pathogenic yeasts, remained favourable.

  七种由知名的氟喹诺酮类抗菌药物环丙沙星（CIP）或左氧氟沙星（LVX）与细胞穿透肽运输素10（TP10-NH2）组成的共轭物被合成。这些药物通过酰胺键、亚甲基羰基或二硫桥与肽共价结合。将氟喹诺酮类药物与TP10-NH2结合导致所得的同系物在体外显示出对人类致病酵母假丝酵母属（Candida属）的抗真菌活性（最小抑菌浓度在6.25-100 µM范围内），而其组分的活性较差。大多数共轭物的体外抗菌活性低于CIP或LVX的活性，但CIP-S-S-TP10-NH2的抗菌效果与母体氟喹诺酮类相似。此外，对于两种代表性的CIP和LVX共轭物，显示出了快速的杀菌效果。与氟喹诺酮类相比，TP10-NH2及其大多数共轭物在人类胚胎肾细胞（HEK293）和人骨髓白血病细胞（HL-60）中产生的活性氧自由基（ROS）水平相对较低。这些共轭物对三种细胞系（HEK293、HepG2（人肝癌细胞系）和LLC-PK1（老年公猪肾细胞））表现出细胞毒性，IC50值在10-100 µM范围内，并具有溶血活性。哺乳动物毒性是由于TP10-NH2的固有胞质膜破坏活性，因为氟喹诺酮类药物本身并不具有细胞毒性。然而，这些共轭物对细菌和人类致病酵母的选择性指数值仍然有利。
• SUBSTITUTED PYRIDONES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)
  申请人：Aventis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1732896A1

  公开（公告）日：2006-12-20
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASES (PDES) INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2585462A1

  公开（公告）日：2013-05-01
• 3-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)-1H-PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3283475A1

  公开（公告）日：2018-02-21