((Z)-1-Hex-3-enyl)-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester | 74285-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((Z)-1-Hex-3-enyl)-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 74285-09-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: NYZWNJHFYVTWBM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-1-Hex-3-enyl)-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  电解脱羧。6. 3-(cis-3-Hexenyl)-2-cyclopentenone 的便捷合成，顺式茉莉酮合成的前体

  摘要：

  1-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentene-1-羧酸在 Et3N-AcOH-AcOEt-t-BuOH-(Pt 电极)系统中的区域选择性电乙酰氧基化得到 3-乙酰氧基-1-(顺式-3-己烯基)-1-环戊烯 (7a) (98%)。7a 的碱性水解，然后用三氧化铬氧化，顺利得到所需的 3-(顺-3-己烯基)-2-环戊酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3947
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-hexenyl p-toluenesulfonate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 ((Z)-1-Hex-3-enyl)-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电解脱羧。6. 3-(cis-3-Hexenyl)-2-cyclopentenone 的便捷合成，顺式茉莉酮合成的前体

  摘要：

  1-(cis-3-hexenyl)-2-cyclopentene-1-羧酸在 Et3N-AcOH-AcOEt-t-BuOH-(Pt 电极)系统中的区域选择性电乙酰氧基化得到 3-乙酰氧基-1-(顺式-3-己烯基)-1-环戊烯 (7a) (98%)。7a 的碱性水解，然后用三氧化铬氧化，顺利得到所需的 3-(顺-3-己烯基)-2-环戊酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3947