(5S)-1,3-dibenzyl-5-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-diazinane-2,4-dione | 532413-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S)-1,3-dibenzyl-5-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 532413-13-1
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₅Si
• 分子量: 538.759
• InChiKey: WFHFENBWHGADGJ-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1,3-dibenzyl-5-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-diazinane-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-dibenzyl-1-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(hydroxymethyl)propyl]urea
  参考文献：
  名称：

  5-三羟丙基-二氢尿嘧啶衍生物作为1-azasugars的前体：在立体选择性合成d-半乳糖异烟酰胺中的应用

  摘要：

  通过使用对映体纯的5-三羟丙基-二氢尿嘧啶衍生物作为前体，进行了异黄花碱类似物的合成新路线，该对映体是从1，3-二苄基-二氢尿嘧啶的醛醇型加成到异亚丙基保护的甘油醛而获得的。报道了d-半乳糖-异黄酮的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.093
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1,3-dibenzyl-5-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-1,3-diazinane-2,4-dione 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S)-1,3-dibenzyl-5-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-diazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苄基-二氢尿嘧啶在2,3 - O-异亚丙基-d-甘油醛的扩链中的应用

  摘要：

  为了确定立体化学偏好，在不同的溶剂中和在路易斯酸催化下检查了将1，3-二苄基-二氢尿嘧啶2醛醇型加成到2，3 - O-异亚丙基-d-甘油醛3中。实现了5-三羟丙基-二氢尿嘧啶衍生物4及其C-5差向异构体5的立体发散合成。通过模板4和5的还原性开环获得脲基多元醇8和10的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02701-6