(7S)-7-cyclohexyloxepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (7S)-7-cyclohexyloxepan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZAEADNDUWIXMBH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基环己酮 在 Gln₉₃Asn/Pro₉₄Asp mutant phenylacetone monooxygenase 、 Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 异丙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-cyclohexylcyclohexanone 、 (7R)-7-cyclohexyloxepan-2-one 、 (7S)-7-cyclohexyloxepan-2-one 、 (R)-[1,1'-bi(cyclohexan)]-2-one
  参考文献：
  名称：

  在对映选择性 Baeyer-Villiger 单加氧酶的定向进化中诱导变构。

  摘要：

  最近通过应用定向进化研究了变构效应的分子基础，已知是由效应子在远离结合口袋的位点与酶对接引起的。在这里，我们以不同的方式利用实验室进化，即通过引入适当的远端突变来诱导变构，这些突变导致结构域运动，在没有效应子的情况下伴随着结合口袋的重塑。为了测试这个概念，选择了热稳定的 Baeyer-Villiger 单加氧酶、苯丙酮单加氧酶 (PAMO) 作为用于野生型不接受的底物的不对称 Baeyer-Villiger 反应的酶。通过使用 PAMO 已知的 X 射线结构，关于饱和诱变最有可能产生能够在不存在任何效应化合物的情况下诱导变构的突变体的适当位点做出了决定。仅筛选 400 个转化体后，发现了一个双突变体，它催化一组结构不同的 2-取代环己酮衍生物的不对称氧化动力学拆分以及三种不同的 4-取代环己酮的去对称化，所有这些都具有高对映选择性。分子动力学 (MD) 模拟和协方差图揭示了底物范围增加的起

  DOI：

  10.1073/pnas.0911656107