(4R,7R,7aS)-6-Methyl-3,7-bis-triethylsilanyloxy-2,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-4-carboxylic acid ethyl ester | 140648-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4R,7R,7aS)-6-Methyl-3,7-bis-triethylsilanyloxy-2,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 140648-06-2
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 468.781
• InChiKey: CIHIXQAAUOWNFA-PTUXOGIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,7aS)-6-Methyl-3,7-bis-triethylsilanyloxy-2,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-4-carboxylic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以45%的产率得到(3aS,4S,7S,7aS)-3a-Hydroxy-6-methyl-3-oxo-7-triethylsilanyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素-米尔贝霉素合成研究。6.“南半球”草氢化茚的立体选择性修饰

  摘要：

  利用简便的分子内S N 2'环化作为关键步骤，实现了驱虫药阿维菌素-米尔倍霉素家族的高度氧化的氧杂茚核的经济，立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91891-4
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,7R,7aS)-6-Methyl-3,7-bis-triethylsilanyloxy-2,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素-米尔贝霉素合成研究。6.“南半球”草氢化茚的立体选择性修饰

  摘要：

  利用简便的分子内S N 2'环化作为关键步骤，实现了驱虫药阿维菌素-米尔倍霉素家族的高度氧化的氧杂茚核的经济，立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91891-4