3-cyclohex-2-en-1-ol | 84132-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 84132-56-9
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: CWVSDVANKSJYFK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohex-2-en-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 反应 74.67h， 生成 2aβ,3,4β,6,7,8,8aα,8bα-octahydro-4-(trimethylsilyl)-2H-naphtho<1,8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  Silicon-substituted dienes in the intramolecular Diels-Alder reaction: nagilactone model studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a009
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-3-(2-(trimethylsilyl)vinyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 V-MPS₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四步一锅催化不对称合成多取代的三环化合物：脂肪酶催化的动态动力学拆分，随后进行分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  从容易获得的叔醇开始，在脂肪酶和氧钒化合物的共同催化下，发生了四个不同的反应（羟基的1,3-迁移，动力学拆分，外消旋化和分子内Diels-Alder反应）。锅法以高收率和高对映选择性生产多取代的三环碳骨架。该方法成功的关键是发现附着在乙烯基部分末端碳原子上的甲硅烷基完全控制了羟基迁移的方向

  DOI：

  10.1055/a-1344-8713