6-heptyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 5832-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-heptyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 5832-27-9
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: FFSGTUBKCUAXSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-heptyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-庚基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of pyridines

  摘要：

  循环六元亚胺，即2,3,4,5-四氢吡啶，在温和条件下通过与氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行高度区域选择性的α,α-二氯化转化为相应的吡啶，随后与甲醇碱进行双重脱氯化反应，效率很高。

  DOI：

  10.1039/cc9960000635
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-5-炔-1-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-heptyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3,4,5-Tetrahydropyridines from 5-Alkynylamines Under the Catalytic Action of Gold(III) Salts

  摘要：

  在金盐的催化作用下，5-烷基胺中的碳-碳三键发生分子内胺加成反应，生成2,3,4,5-四氢吡啶。多种蚁种的某些毒液成分就是通过应用这一反应来合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26621

文献信息

• The Cp2TiMe2-catalyzed intramolecular hydroamination/cyclization of aminoalkynes
  作者：Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00644-5

  日期：2002.5

  Cp2TiMe2 has been found to be a competent catalyst for the intramolecular hydroamination/cyclization of aminoalkynes. In the presence of 5.0 mol% Cp2TiMe2, the hydroamination reactions proceed smoothly at 100–110°C to give five- and six-membered cyclic imines within 4–6 h. After subsequent reduction performed with zinc-modified NaBH3CN at room temperature cyclic amines can be isolated in good yields

  已经发现Cp 2 TiMe 2是氨基炔的分子内加氢胺化/环化的有效催化剂。在5.0 mol％Cp 2 TiMe 2的存在下，加氢胺化反应在100–110°C进行得很顺利，在4–6 h内可生成五元和六元环状亚胺。随后在室温下用锌改性的NaBH 3 CN还原后，可以良好的收率分离出环胺。
• Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines
  作者：Yukitoshi Fukuda、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00020a023

  日期：1991.9

  Intramolecular aminopalladation of alkynylamines gave intermediary alkenylpalladium compounds that hydrolyzed and isomerized to thermodynamically stable cyclic imines. Treatment of 3-alkynylamines with a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 gave exclusively 1-pyrrolines in good yields; 5-alkynylamines afforded 2,3,4,5-tetrahydropyridines selectively. Treatment of 4-alkynylamines with Pd(II) afforded mixtures of both 5- and 6-membered cyclic imines. Applications to the synthesis of some naturally occurring alkaloids are also described.
• Dietzsch,K., Zeitschrift fur Chemie, 1966, vol. 6, p. 98 - 102
  作者：Dietzsch,K.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 297-300
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fukuda, Yukitoshi; Utimoto, Kiitiro; Nozaki, Hitosi, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 297 - 300
  作者：Fukuda, Yukitoshi、Utimoto, Kiitiro、Nozaki, Hitosi

  DOI：——

  日期：——