7α-(1',1',3',3'-tetramethyl-1',3'-dihydroisoindol-2'-yloxy)-13-oxo-13-deisopropyl-abiet-8(14)-en-15-oic acid | 1039118-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7α-(1',1',3',3'-tetramethyl-1',3'-dihydroisoindol-2'-yloxy)-13-oxo-13-deisopropyl-abiet-8(14)-en-15-oic acid
• 英文别名: (1R,4aR,4bR,9R,10aR)-1,4a-dimethyl-7-oxo-9-(1,1,3,3-tetramethylisoindol-2-yl)oxy-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 1039118-56-3
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₄
• 分子量: 465.633
• InChiKey: LIRIIIZWSWNIRX-KRBQMOLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yloxoyl radical 、 7-(1-hydroperoxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid 在 (meso-tetraphenylporphyrinato)iron(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到7α-(1',1',3',3'-tetramethyl-1',3'-dihydroisoindol-2'-yloxy)-13-oxo-13-deisopropyl-abiet-8(14)-en-15-oic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定源自致敏性 15-氢过氧枞酸的自由基物种，并深入了解 Fe(II)/Fe(III) 系统中环状叔烯丙基氢过氧化物的行为

  摘要：

  摘要 为了解松香中的主要过敏原 15-氢过氧枞酸的皮肤致敏机制，我们首先研究了其与光、热和 TPP-Fe 3+ 反应产生的潜在活性自由基的形成。用 1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基氮氧化物捕获证实了由于氢过氧化物断裂而形成了衍生自烯丙氧基/烯丙氧基自由基的碳中心自由基。由于含血红素的酶的生物学重要性，进一步对与 Fe(II)/Fe(III) 的反应性给予了特别的关注。使用单环 15-氢过氧枞酸类化合物作为过敏性烯丙基氢过氧化物的模型，我们通过 ESR 自旋捕获技术证明，在有机/水介质中存在 Fe(II)/Fe(III) 时形成的碳和氧中心自由基之间的竞争。我们通过显示通过氯化铁诱导的自由基机制在烯丙基氢过氧化物和 N-乙酰基-半胱氨酸乙酯之间形成加合物的可能性来补充该研究。结果为可能产生可能导致抗原结构形成的高反应性自由基提供了新的知识。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.035

文献信息

• Identification of radical species derived from allergenic 15-hydroperoxyabietic acid and insights into the behaviour of cyclic tertiary allylic hydroperoxides in Fe(II)/Fe(III) systems
  作者：Elena Giménez-Arnau、Laure Haberkorn、Loris Grossi、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.035

  日期：2008.6

  examined the formation of potential reactive radicals derived from its reaction with light, heat and TPP-Fe 3+ . Trapping with 1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl nitroxide confirmed the formation of carbon-centred radicals derived from allyloxyl/allylperoxyl radicals as a consequence of the hydroperoxide scission. Particular interest was further given to the reactivity with Fe(II)/Fe(III) due to the

  摘要 为了解松香中的主要过敏原 15-氢过氧枞酸的皮肤致敏机制，我们首先研究了其与光、热和 TPP-Fe 3+ 反应产生的潜在活性自由基的形成。用 1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基氮氧化物捕获证实了由于氢过氧化物断裂而形成了衍生自烯丙氧基/烯丙氧基自由基的碳中心自由基。由于含血红素的酶的生物学重要性，进一步对与 Fe(II)/Fe(III) 的反应性给予了特别的关注。使用单环 15-氢过氧枞酸类化合物作为过敏性烯丙基氢过氧化物的模型，我们通过 ESR 自旋捕获技术证明，在有机/水介质中存在 Fe(II)/Fe(III) 时形成的碳和氧中心自由基之间的竞争。我们通过显示通过氯化铁诱导的自由基机制在烯丙基氢过氧化物和 N-乙酰基-半胱氨酸乙酯之间形成加合物的可能性来补充该研究。结果为可能产生可能导致抗原结构形成的高反应性自由基提供了新的知识。