cis-4-(2-methylphenyl)cyclohexanol | 1398124-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4-(2-methylphenyl)cyclohexanol
• CAS: 1398124-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: LYHOBWHLGCVLQZ-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(o-tolyl)cyclohexanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₄₅H₃₈FeNO₂P 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 以99 %的产率得到cis-4-(2-methylphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  具有 f-两性醇配体的铱催化剂：各种酮的高度立体选择性氢化

  摘要：

  成功合成了一系列新型模块化二价铁基氨基膦二醇（f-两性醇）配体。 f-两性醇配体在 Ir 催化的各种酮的立体选择性氢化中表现出极高的空气稳定性和催化效率，得到相应的立体定义的醇，并具有优异的结果（完全转化，顺式/反式 >99:1，和 83% → 99% ee） ，TON 高达 500 000）。对照实验表明-OH和-NH基团在这种立体选择性氢化中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03550

文献信息

• Iron-catalysed cross-coupling of halohydrins with aryl aluminium reagents: a protecting-group-free strategy attaining remarkable rate enhancement and diastereoinduction
  作者：Shintaro Kawamura、Tatsuya Kawabata、Kentaro Ishizuka、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c2cc34185a

  日期：——

  Non-protected halohydrins are cross-coupled with aryl aluminium reagents to produce aryl alkanols in the presence of the iron–bisphosphine catalysts. Remarkable reaction rate enhancement and diastereoinduction are realized by the in situ generated aluminium alkoxides, offering a new method for the reactivity and selectivity control of the iron-catalysed cross-coupling reaction.

  在铁-双膦催化剂存在下，未保护的卤代醇与芳基铝试剂交叉偶联生成芳基烷醇。原位生成的铝醇盐实现了显着的反应速率提高和非对映诱导，为铁催化交叉偶联反应的反应性和选择性控制提供了新方法。