4-Butyl-5-(3-methylbutyl)-6-(1-methylethenyl)-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Butyl-5-(3-methylbutyl)-6-(1-methylethenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-butyl-5-(3-methylbutyl)-6-prop-1-en-2-ylpyran-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: CRXKHBONMDASJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 RhCl(1,5-cyclooctadiene)(PPh3) 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 4-Butyl-5-(3-methylbutyl)-6-(1-methylethenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed annulation of β-chloro-α,β-unsaturated esters with internal alkynes leading to 2H-pyran-2-ones

  摘要：

  在三乙胺和钯络合物（特别是双(三苯基膦)钯物种）的存在下，β-氯-α,β-不饱和酯与内炔进行杂环化反应，生成2H-吡喃-2-酮。用Pd(PPh3)4处理甲基(Z)-3-氯-2-庚烯酸酯，通过氧化加成生成[(Z)-1-丁基-2-甲氧羰基乙烯基]氯双(三苯基膦)钯，在加入4-辛炔后得到相应的2H-吡喃-2-酮。末端炔烃也能与β-氯-α,β-不饱和酯反应，但主要产物是β-炔基化的α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/b007620l

文献信息

• Palladium-catalysed annulation of β-chloro-α,β-unsaturated esters with internal alkynes leading to 2H-pyran-2-ones
  作者：Ruimao Hua、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/b007620l

  日期：——

  Heteroannulation of β-chloro-α,β-unsaturated esters with internal alkynes proceeded in the presence of triethylamine and palladium complexes, bis(triphenylphosphine)palladium species in particular, to afford to 2H-pyran-2-ones. Treatment of methyl (Z)-3-chloro-2-heptenoate with Pd(PPh3)4 generates [(Z)-1-butyl-2-methoxycarbonylethenyl]chlorobis(triphenylphosphine)palladium ia oxidative addition, which gives the corresponding 2H-pyran-2-one upon addition of 4-octyne. Terminal alkynes also reacted with β-chloro-α,β-unsaturated esters, but the major products were β-alkynylated α,β-unsaturated esters.

  在三乙胺和钯络合物（特别是双(三苯基膦)钯物种）的存在下，β-氯-α,β-不饱和酯与内炔进行杂环化反应，生成2H-吡喃-2-酮。用Pd(PPh3)4处理甲基(Z)-3-氯-2-庚烯酸酯，通过氧化加成生成[(Z)-1-丁基-2-甲氧羰基乙烯基]氯双(三苯基膦)钯，在加入4-辛炔后得到相应的2H-吡喃-2-酮。末端炔烃也能与β-氯-α,β-不饱和酯反应，但主要产物是β-炔基化的α,β-不饱和酯。