(2S,4S)-2-piperonyl-1,4,5-pentanetriol | 70148-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,4S)-2-piperonyl-1,4,5-pentanetriol
• 英文别名: (2S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pentane-1,2,5-triol
• CAS: 70148-35-5；73968-77-1；85717-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: WNKVHXLRCXWLIZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-piperonyl-1,4,5-pentanetriol 在 potassium metaperiodate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  β-取代γ-丁内酯的一种方法及其在木脂素合成中的应用

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯与ArCH 2 MgCl 的铜催化反应区域选择性地提供了4-芳基甲基-2-环戊烯-1-醇。随后的环戊烯环裂解和官能团操作为木脂素的合成提供了关键的 β-芳基甲基-γ-丁内酯。此外，还完成了咯利普兰内酯中间体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830890
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4S)-2-piperonyl-1,4,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. V. Design of the asymmetric synthesis of lignan lactones. Synthesis of optically active podorhizon and deoxypodorhizon by 1,3-asymmetric induction.

  摘要：

  设计了一种新颖的方法，用于合成2,3-二取代丁醇内酯（8）的两种对映异构体，该方法利用易于获得的（S）-4-羟甲基-4-丁醇内酯4-衍生物（6）作为手性诱导源和8的碳骨架。本文描述了这种方法在不对称全合成podorhizon（23）和deoxypodorhizon（4）中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4304