4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-tetrahydrofuran-2-ol | 70148-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 70148-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KRCGYORUJWXGOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-tetrahydrofuran-2-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以93%的产率得到4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  β-取代γ-丁内酯的一种方法及其在木脂素合成中的应用

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯与ArCH 2 MgCl 的铜催化反应区域选择性地提供了4-芳基甲基-2-环戊烯-1-醇。随后的环戊烯环裂解和官能团操作为木脂素的合成提供了关键的 β-芳基甲基-γ-丁内酯。此外，还完成了咯利普兰内酯中间体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830890
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-methylenedioxybenzyl)magnesium chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium metaperiodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-取代γ-丁内酯的一种方法及其在木脂素合成中的应用

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯与ArCH 2 MgCl 的铜催化反应区域选择性地提供了4-芳基甲基-2-环戊烯-1-醇。随后的环戊烯环裂解和官能团操作为木脂素的合成提供了关键的 β-芳基甲基-γ-丁内酯。此外，还完成了咯利普兰内酯中间体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830890

文献信息

• Isochaihulactone analogues: Synthesis and anti-proliferative activity of novel dibenzylbutyrolactones
  作者：Babak Heidary Alizadeh、Alireza Foroumadi、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Fatemeh Panah、Sussan K. Ardestani、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.064

  日期：2010.12

  A series of dibenzyl-γ-butyrolactones bearing a hydroxyl group at the benzylic position of 3-benzyl group were synthesized as hydrated analogue of isochaihulactone and evaluated against breast cancer human cell lines (MDA-M231, MCF-7 and T47D). The target compounds were synthesized in 7 steps from known lactone; (S)-(+)-γ-benzyloxymethyl-γ-butyrolactone. The key step was the aldol condensation between

  合成了一系列在3-苄基的苄基位置带有羟基的二苄基-γ-丁内酯作为异二十烷酸内酯的水合类似物，并针对乳腺癌人细胞系（MDA-M231，MCF-7和T47D）进行了评估。从已知的内酯分7步合成目标化合物。（S）-（+）-γ-苄氧基甲基-γ-丁内酯。关键步骤是（+）-（R）-β-（苯并[ d]] [1，3]二氧杂-5-基甲基）-γ-丁内酯和取代的苯甲醛，得到相应的α-羟基苄基丁内酯类似物。合成化合物对乳腺癌人细胞系的细胞毒性研究表明，当浓度低于50μg/ mL时，其中一些化合物可抑制乳腺癌人细胞的增殖，其抑制百分率超过50％。
• An Approach to β-Substituted γ-Butyrolactones and its Application to the Synthesis of Lignans
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuichi Isemori

  DOI：10.1055/s-2004-830890

  日期：——

  4-arylmethyl-2-cyclopenten-1-ols regioselectively. Subsequent cleavage of the cyclopentene ring followed by functional group manipulation provided the key β-arylmethyl-γ-butyrolactones for the synthesis of lignans. In addition, synthesis of the rolipram lactone intermediate was accomplished.

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯与ArCH 2 MgCl 的铜催化反应区域选择性地提供了4-芳基甲基-2-环戊烯-1-醇。随后的环戊烯环裂解和官能团操作为木脂素的合成提供了关键的 β-芳基甲基-γ-丁内酯。此外，还完成了咯利普兰内酯中间体的合成。