(E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1208064-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1208064-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₄
• 分子量: 302.302
• InChiKey: FTHKRPAEFZTHCQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of nitrogen-containing chalcones as possible anti-inflammatory and antioxidant agents

  摘要：

  A novel series of nitrogen-containing chalcones were synthesized by Mannich reaction and were screened for anti-inflammatory related activities such as inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2), trypsin and beta-glucuronidase. The antioxidant potential was demonstrated using 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazine (DPPH) radical scavenging activity. The results of the above studies shows that the compounds synthesized were found to be effective inhibitors of above pro-inflammatory enzymes, and were found to be possess moderate radical scavenging potential. Overall, the results of the studies reveal that the chalcones with N-methyl piperazine methyl and piperidine methyl substitution (4c, 3b, 4d, 6b) seems to be important for inhibition of beta-glucuronidase. Whereas the chalcones with piperidine methyl substitution (8b, 7b, 7c, 6c, 4b, 3c, 3b) were observed as effective inhibitors of COX-2, while the same compounds were found to be less reactive against COX-1 as compared to COX-2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.068
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 、 2-氟苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Flavokawain B型Chalcones的设计，合成和对接研究及其对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的细胞毒性作用。

  摘要：

  Flavokawain B（1）是从Piper methysticum的根中提取的天然查尔酮，已被证明是潜在的细胞毒性化合物。使用黄酮类固醇B的部分结构（FKB），已经合成了约23个类似物。其中，在新的FKB衍生物中发现了化合物8、13和23。评估了所有化合物对两种乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的细胞毒性，从而建立了结构-活性关系。FKB衍生物16（IC50 = 6.50±0.40和4.12±0.20μg/ mL），15（IC50 = 5.50±0.35和6.50±1.40μg/ mL）和13（IC50 = 7.12±0.80和4.04±0.30μg/ mL）对MCF-7和MDA-MB-231细胞系具有潜在的细胞毒性作用。但是，甲氧基在化合物2的第3位和第4位取代（IC50 = 8.90±0.60和6.80±0。35μg/ mL）和22（IC50 = 8.80±0.35和14.16±1

  DOI：

  10.3390/molecules23030616