thiophenyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1070321-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophenyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1070321-04-8
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅S
• 分子量: 452.571
• InChiKey: KJYXQOWPJHTELR-PUHDZGQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophenyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-O-trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,2'R,3S,3'S,4R,4'R,5R,5'R,6S,6'S)-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)bis(oxy))bis(2-(acetoxymethyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-6,3,4-triyl) tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  利用模块合成和芯片上纳米级酶促糖基化技术构建N-聚糖微阵列

  摘要：

  据报道，一种有效的化学酶策略首次允许构建合成的N-聚糖聚焦微阵列。基于模块化方法，各种N‐聚糖核心结构已化学合成并共价固定在玻璃表面上。然后，通过印刷机器人，通过置于微阵列各个点顶部的纳米液滴中的三种不同糖基转移酶的作用，使印刷的结构酶促多样化。转化之后是对末端糖具有特异性的凝集素结合。与溶液相中进行的反应相比，纳米液滴中表面结合配体的这种酶促延伸将所需的珍贵糖基转移酶的数量减少了七个数量级。此外，仅可以选择已显示为特定糖基转移酶底物的那些配体以在阵列上延伸。这里描述的方法，

  DOI：

  10.1002/chem.201001295
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4AR,6R,7S,8R,8AR)-8-(苄氧基)-2-苯基-6-(苯硫基)六氢吡喃并[3,2-D][1,3]二氧杂环己烯-7-醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到thiophenyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Toward a Prostate Specific Antigen-Based Prostate Cancer Diagnostic Assay: Preparation of Keyhole Limpet Hemocyanin -Conjugated Normal and Transformed Prostate Specific Antigen Fragments

  摘要：

  Prostate specific antigen (PSA) molecules secreted by cancerous and normal prostate cells differ in their N-linked glycan composition, while the peptide backbone appears to be conserved. Antibodies selectively recognizing such differentially glycosylated PSA structures could form a basis for a new diagnostic assay for prostate cancer. Twenty-amino acid PSA fragments carrying di-, tri-, and tetrabranched complex-type glycans were prepared by total synthesis and conjugated to maleimide-modified keyhole limpet hemocyanin (KLH) carrier protein through backbone Cys residues. These glycopeptide/KLH conjugates were then used for antibody generation.

  DOI：

  10.1021/ja8028137

文献信息

• Solving the Convergence Problem in the Synthesis of Triantennary N-Glycan Relevant to Prostate-Specific Membrane Antigen (PSMA)
  作者：Maciej A. Walczak、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja307628w

  日期：2012.10.3

  The first total synthesis of triantennary, fully sialylated N-glycan of complex type is described. Two strategies for installation of sialylated antennae are explored, and both approaches converge on a global glycosylation step that delivers the desired tetradecasaccharide in good yields.