methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosiduronic acid | 130799-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 130799-00-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: VWXBVSMVBKJIKK-HUUJSLGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosiduronic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,4R,5R,6R)-2-Benzenesulfonyl-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-((4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  D-glycopyranosyl phenylsulfones: Acylation of their lithiated anions and reductive desulfonylation of the resulting acylated sulfones. A synthesis of α-D-C-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95050-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-4-O-imidazolyl-thiocarbonyl-α-D-glucopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-氨苄青霉素的全合成

  摘要：

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88025-x

文献信息

• Kende, Andrew S.; Fujii, Yasuhiro; Mendoza, José S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9645 - 9646
  作者：Kende, Andrew S.、Fujii, Yasuhiro、Mendoza, José S.

  DOI：——

  日期：——
• KENDE, ANDREW S.;FUJII, YASUHIRO;MENDOZA, JOSE S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N6, C. 9645-9646
  作者：KENDE, ANDREW S.、FUJII, YASUHIRO、MENDOZA, JOSE S.

  DOI：——

  日期：——