(2S,3S,6R)-3-acetoxy-6-ethoxyethoxy-2-<(1S,2R)-1',2'-epoxypropyl>-2,6-dihydropyran | 220278-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S,6R)-3-acetoxy-6-ethoxyethoxy-2-<(1S,2R)-1',2'-epoxypropyl>-2,6-dihydropyran
• CAS: 220278-20-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: JGLKULSCVXOQMB-RMTQGBGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3-acetoxy-6-ethoxyethoxy-2-<(1S,2R)-1',2'-epoxypropyl>-2,6-dihydropyran 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(2S,3S)-3-acetoxy-2-<(1S,2R)-1',2'-epoxypropyl>-2,6-dihydropyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (+)-Asperlin by the Sharpless Asymmetric Kinetic Resolution of an Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-1-(2-furyl)-2,3-epoxybutan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2S,3S,6R)-3-acetoxy-6-ethoxyethoxy-2-<(1S,2R)-1',2'-epoxypropyl>-2,6-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (+)-Asperlin by the Sharpless Asymmetric Kinetic Resolution of an Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)5

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of (+)-Asperlin by Application of the Sharpless Kinetic Resolution to 2-Furylmethanol Derivatives Bearing Alkenyl Moiety on the Side Chain
  作者：Toshio Honda、Nobuko Sano、Kazuo Kanai

  DOI：10.3987/com-94-7001

  日期：——

  A reaction of (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol (1) under the Sharpless asymmetric oxidation condition using 30 mol% of D-(-)-diisopropyl tartrate (DIPT), 25 mol% of titanium tetraisopropoxide and 120 mol% of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) afforded the (S)-epoxide (3), in 42% yield with high optical purity, which was further converted into an antitumour antibiotic, asperlin (10).