2-Tris(methylthio)-1-methylpyrrole | 116538-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Tris(methylthio)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-2-[tris(methylsulfanyl)methyl]pyrrole
• CAS: 116538-62-6
• 化学式: C₉H₁₅NS₃
• 分子量: 233.423
• InChiKey: XQOIHTYEHAHJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Tris(methylthio)-1-methylpyrrole 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 以90%的产率得到1-Methyl-1H-pyrrole-2-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple Procedures for the Hydrolysis of Trimethyl Trithioorthocarboxylates to Methyl Thiolcarboxylates. A Convenient Route to Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Methyl Thiolcarboxylates

  摘要：

  N,N-二烷基芳基胺、吡咯和吲哚的三甲基三硫代羧酸酯可以通过与DMSO/水（4:1）在130°C下部分水解5-100小时，或与DMSO/35%氟硼酸水溶液（4:1）在80-130°C下反应20分钟至4小时，轻松转化为相应的甲基硫醇羧酸酯，产率优秀（分别为86-98%和82-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27548
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 Tris(methylthio)carbenium-tetrafluoroborat 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到2-Tris(methylthio)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Application of Tris(methylthio)methyl Salts. An Efficient Route to Trithioorthocarboxylic Esters from Strongly Activated Aromatic and Heteroaromatic Systems

  摘要：

  通过三(甲硫基)甲基硫酸盐或四氟硼酸盐与富含电子的芳香族和杂芳香族化合物（即 N,N-二烷基芳胺、吡咯和吲哚）反应，合成了九种三硫代正羧酸酯。新方法简单易行，具有以下优点：试剂易于制备；反应条件温和；可在同一环中引入两个三（甲硫基）甲基；收率高至极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27455