5-氯甲基尿苷 | 89148-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯甲基尿苷
• 英文名称: 5-chloromethyluridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(chloromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89148-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₆
• 分子量: 332.741
• InChiKey: UMLWWHFTCFOBQD-TURQNECASA-N

物化性质

• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯甲基尿苷 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5-<(N-trifluoroacetyl)methoxycarbonylmethylaminomethyl>uridine
  参考文献：
  名称：

  修饰的核苷从tRNA的“摆动位置”开始。5-羧甲基氨基甲基尿苷和5-羧甲基氨基甲基-2-硫尿苷的合成

  摘要：

  已经描述了从tRNA 1 Gly（枯草芽孢杆菌）分离的5-羧甲基氨基甲基尿苷及其从tRNA Lys（枯草芽孢杆菌）的2-硫类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87878-8
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟甲基)-2',3'-O-(异丙亚基)尿苷 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-氯甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Conformationally Rigid Cyclouridylic Acids Having Covalent Bonding Linkers Between the Uracil 5-Position and the 5′-Phosphate Group

  摘要：

  Conformationally rigid cyclouridylic acid derivatives 2 and 3 having ethylene and propylene bridges, respectively, between the uracil 5-position and the 5'-phosphate group were synthesized. These intramolecularly cyclized compounds have predominantly the ribose pucker of C3'-endo and the g+ orientation around the C4'-C5' bond.

  DOI：

  10.1080/07328319708006125

文献信息

• mt-tRNA Components: Synthesis of (2-Thio)Uridines Modified with Blocked Glycine/Taurine Moieties at C-5,1
  作者：Grazyna Leszczynska、Piotr Leonczak、Agnieszka Dziergowska、Andrzej Malkiewicz

  DOI：10.1080/15257770.2013.838261

  日期：2013.11.2

  5-carboxymethylaminomethyl(-2-thio)uridine (cmnm5(s2)U) and 5-taurinomethyl(-2-thio)uridine (τm5(s2)U) with a blocked amino acid function. 2-(Trimethylsilyl)ethyl and 2-(p-nitrophenyl)ethyl esters of glycine and 2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl ester of taurine were selected as protection of carboxylic and sulfonic acid residues, respectively. The first synthesis of 5-formyl-2′,3′-O-isopropylidene-2-thiouridine

  在本文中，我们讨论了在三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH（OAc）3）存在下，用甘氨酸或牛磺酸酯对5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基（-2-硫基）尿苷进行氨基化还原胺化的有用性。用于合成天然线粒体（mt）tRNA组分5-羧甲基氨基甲基（-2-硫代）尿苷（cmnm5（s2）U）和5-牛磺基甲基（-2-硫代）尿苷（τm5（s2）U）氨基酸功能。分别选择甘氨酸的2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和2-（对硝基苯基）乙酯和牛磺酸的2-（2,4,5-三氟苯基）乙酯作为羧酸和磺酸残基的保护剂。还报道了5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基-2-硫尿苷的首次合成。
• The modified nucleosides from the “ wobble position ” of tRNAs. The synthesis of 5-carboxymethylaminomethyluridine and 5-carboxymethylaminomethyl-2-thiouridine
  作者：A. Małkiewicz、E. Sochacka、A.F. Sayed Ahmed、S. Yassin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87878-8

  日期：——

  The synthesis of 5-carboxymethylaminomethyluridine isolated from tRNA1Gly (B. subtilis) and its 2-thio analogue from tRNALys (B. subtilis) have been described.

  已经描述了从tRNA 1 Gly（枯草芽孢杆菌）分离的5-羧甲基氨基甲基尿苷及其从tRNA Lys（枯草芽孢杆菌）的2-硫类似物的合成。
• Synthesis and Properties of Conformationally Rigid Cyclouridylic Acids Having Covalent Bonding Linkers Between the Uracil 5-Position and the 5′-Phosphate Group
  作者：Kohji Seio、Osamu Kurasawa、Takeshi Wada、Kensaku Sakamoto、Shigeyuki Yokoyama、M. Sekinea

  DOI：10.1080/07328319708006125

  日期：1997.7

  Conformationally rigid cyclouridylic acid derivatives 2 and 3 having ethylene and propylene bridges, respectively, between the uracil 5-position and the 5'-phosphate group were synthesized. These intramolecularly cyclized compounds have predominantly the ribose pucker of C3'-endo and the g+ orientation around the C4'-C5' bond.
• Sekine; Seio; Wada, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 10, p. 4469 - 4470
  作者：Sekine、Seio、Wada、Sakamoto、Yokoyama

  DOI：——

  日期：——
• Ahmed, A. F. Sayed, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 3011 - 3018
  作者：Ahmed, A. F. Sayed

  DOI：——

  日期：——