5-氯甲基尿苷 | 89148-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯甲基尿苷
• 英文名称: 5-chloromethyluridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(chloromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89148-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₆
• 分子量: 332.741
• InChiKey: UMLWWHFTCFOBQD-TURQNECASA-N

物化性质

• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯甲基尿苷 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5-<(N-trifluoroacetyl)methoxycarbonylmethylaminomethyl>uridine
  参考文献：
  名称：

  修饰的核苷从tRNA的“摆动位置”开始。5-羧甲基氨基甲基尿苷和5-羧甲基氨基甲基-2-硫尿苷的合成

  摘要：

  已经描述了从tRNA 1 Gly（枯草芽孢杆菌）分离的5-羧甲基氨基甲基尿苷及其从tRNA Lys（枯草芽孢杆菌）的2-硫类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87878-8
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟甲基)-2',3'-O-(异丙亚基)尿苷 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-氯甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Conformationally Rigid Cyclouridylic Acids Having Covalent Bonding Linkers Between the Uracil 5-Position and the 5′-Phosphate Group

  摘要：

  Conformationally rigid cyclouridylic acid derivatives 2 and 3 having ethylene and propylene bridges, respectively, between the uracil 5-position and the 5'-phosphate group were synthesized. These intramolecularly cyclized compounds have predominantly the ribose pucker of C3'-endo and the g+ orientation around the C4'-C5' bond.

  DOI：

  10.1080/07328319708006125

文献信息

• mt-tRNA Components: Synthesis of (2-Thio)Uridines Modified with Blocked Glycine/Taurine Moieties at C-5,1
  作者：Grazyna Leszczynska、Piotr Leonczak、Agnieszka Dziergowska、Andrzej Malkiewicz

  DOI：10.1080/15257770.2013.838261

  日期：2013.11.2

  5-carboxymethylaminomethyl(-2-thio)uridine (cmnm5(s2)U) and 5-taurinomethyl(-2-thio)uridine (τm5(s2)U) with a blocked amino acid function. 2-(Trimethylsilyl)ethyl and 2-(p-nitrophenyl)ethyl esters of glycine and 2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl ester of taurine were selected as protection of carboxylic and sulfonic acid residues, respectively. The first synthesis of 5-formyl-2′,3′-O-isopropylidene-2-thiouridine

  在本文中，我们讨论了在三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH（OAc）3）存在下，用甘氨酸或牛磺酸酯对5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基（-2-硫基）尿苷进行氨基化还原胺化的有用性。用于合成天然线粒体（mt）tRNA组分5-羧甲基氨基甲基（-2-硫代）尿苷（cmnm5（s2）U）和5-牛磺基甲基（-2-硫代）尿苷（τm5（s2）U）氨基酸功能。分别选择甘氨酸的2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和2-（对硝基苯基）乙酯和牛磺酸的2-（2,4,5-三氟苯基）乙酯作为羧酸和磺酸残基的保护剂。还报道了5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基-2-硫尿苷的首次合成。
• Malkiewicz, Andrzej J.; Nawrot, Barbara; Sochacka, Elzbieta, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 3, p. 360 - 366
  作者：Malkiewicz, Andrzej J.、Nawrot, Barbara、Sochacka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Synthesis and Properties of 5-Taurinomethyluridine and 5-Taurinomethyl-2-thiouridine
  作者：Toshihiko Ogata、Tomomi Shimazaki、Tadashi Umemoto、Shinya Kurata、Takashi Ohtsuki、Tsutomu Suzuki、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo802697r

  日期：2009.3.20

  Unique taurine-containing Uridine derivatives, 5-taurinomethyluridine (tau m(5)U) and 5-taurinomethyl-2-thiouridine (tau m(5)s(2)U), which were discovered in mammalian mitochondrial tRNAs, exist at the first position of the anticodon. In this paper, we report the first efficient synthesis of tau m(5)U and tau m(5)s(2)U and describe their physicochemical properties. These modified ribonucleosides were synthesized by the reaction of 5-substituted uridine derivatives with a tetrabutylammonium salt of taurine that is highly reactive and well-soluble in common organic solvents. UV and H-1 NMR spectrometric studies revealed the structural properties of the taurine-containing base moieties and the Sugar conformations of these modified ribonucleosides.
• Sekine; Seio; Wada, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 10, p. 4469 - 4470
  作者：Sekine、Seio、Wada、Sakamoto、Yokoyama

  DOI：——

  日期：——
• Ahmed, A. F. Sayed, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 3011 - 3018
  作者：Ahmed, A. F. Sayed

  DOI：——

  日期：——