3-(benzyloxymethyl)-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide | 67838-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxymethyl)-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (±)-3-benzyloxymethyl-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide；3-benzyloxymethyl-isothiazolidine 1,1-dioxide；3-(Benzyloxymethyl)isothiazolidine 1,1-Dioxide；3-(phenylmethoxymethyl)-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
• CAS: 67838-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: ZCRRABZFLYWNOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxymethyl)-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide 在 钯 氢气 、 钯 、 氮气 、 IMS 、 醋酸异丙酯 、 crude product 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 IMS 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 以yielding 16.65 g (67%) of the hydroxyl-dioxide 8 as a white solid的产率得到3-(hydroxymethyl)isothiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic compounds

  摘要：

  本文披露了一种具有以下结构或其药学上可接受的盐，或其前药的化合物。还披露了与之相关的治疗方法、组合物和药物。

  公开号：

  US07557095B2
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(benzyloxymethyl)-1,2-thiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺的高对映选择性Pd催化不对称加氢

  摘要：

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo0700878

文献信息

• 8-Aza-9-dioxothiaprostanoic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04087435A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Novel 8-aza-9-dioxothiaprostanoic acid compounds, their salts, and derivatives, are prepared from ethyl 7-(3-hydroxymethyl-2-isothiazolidinyl)-5-heptynoate S,S-dioxide by first hydrogenating the triple bond over a Lindlar catalyst, followed by mild oxidation, to produce the corresponding 3-formyl compound, which is condensed with the ylide prepared from dimethyl-(2-oxoheptyl)phosphonate to produce the .alpha.,.beta.-unsaturated ketone, followed by reduction to the corresponding carbinol, and ester hydrolysis. The compounds are useful especially for the treatment of patients with poorly functioning kidneys, as hypotensives, or as platelet aggregation inhibitors.

  8-aza-9-二氧硫代-前列酸衍生物及其盐类，可以从乙基7-(3-羟甲基-2-异噻唑啉基)-5-庚炔酸S,S-二氧化物制备而成。首先在Lindlar催化剂上氢化三键，然后进行温和氧化，产生相应的3-甲醛化合物，将其与由二甲基-(2-氧代庚基)膦酸酯制备的叶立德缩醛基团反应，生成α，β-不饱和酮，然后还原为相应的羟基甲基化合物，再进行酯水解。这些化合物特别适用于治疗肾功能不佳的患者，作为降压药或抑制血小板聚集的药物。
• Highly Enantioselective Synthesis of Sultams via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo900790k

  日期：2009.8.7

  Using pd(cf3co2)2/(S,S)-f-Binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of sultams was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines with high enantioselectivities. The hydrogenation products can be conveniently transformed to chiral homoallylic amines without loss of enantioselectivity.

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Burk Robert M.

  公开号：US20070265321A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed herein is a compound having a structure or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof. Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了一种具有以下结构或其医药上可接受的盐或前药的化合物。同时也披露了与该化合物相关的治疗方法、组合物和药物。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS MEDICINE
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2565182B1

  公开（公告）日：2017-10-11
• Synthesis of chiral γ -sultams through intramolecular reductive amination with sulfonylcarbamate as N- source
  作者：Bo Song、Yue Ji、Shu-Bo Hu、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.012

  日期：2017.4

  An efficient and enantioselective palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination with sulfonylcarbamates as N-sources was reported, providing a facile and general access to the chiral gamma-sultam derivatives with up to 97% of enantioselectivity. This tandem process avoids additional deprotection manipulation and arduous isolation of the N-sulfonyl-imine intermediates. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.