methyl 4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butanoate | 101789-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate；methyl 2-(4-methylphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 101789-91-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: SRBVJUDQDCWYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butanoate 在 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以24%的产率得到5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  固态 4,6-二芳基哒嗪-3(2H)-ONE 的微波辅助合成

  摘要：

  微波辅助合成 dihydropyridazin-3(2H)-ones 和随后使用二氧化硒脱氢。

  DOI：

  10.1081/scc-100103250
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxo-3-phenyl-1-(p-tolyl)propyl)malononitrile 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-oxo-4-phenyl-2-(p-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅奎宁催化的α-手性γ-酮酯的合成：富含对映体的顺式α，γ取代的γ-丁内酯

  摘要：

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600427

文献信息

• Visible-Light-Promoted Carbene Insertion and Decarbonylation for the Synthesis of α-Substituted γ-Ketoesters
  作者：Weina Li、Yingying Yang、Zhiliang Tang、Xianglin Yu、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01552

  日期：2022.10.7

  a blue visible-light-promoted approach for preparing a variety of α-substituted γ-ketoester derivatives through carbene insertion and the decarbonylation of enaminones and diazoesters. These reactions use readily available starting materials and transition-metal-free, eco-friendly procedures that are amenable to gram-scale synthesis and wide functional group tolerance. This methodology may be useful

  在此，我们报告了一种蓝色可见光促进的方法，用于通过卡宾插入和烯胺酮和重氮酯的脱羰制备各种 α-取代的 γ-酮酯衍生物。这些反应使用容易获得的起始材料和不含过渡金属的环保程序，这些程序适合克级合成和广泛的官能团耐受性。该方法可用于构建具有潜在生物活性的多取代杂环。
• Visible-light-mediated β-acylative divergent alkene difunctionalization with Katritzky salt/CO₂
  作者：Shantanu Nandi、Pritha Das、Subhodeep Das、Shuvam Mondal、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/d3gc00143a

  日期：——

  crossover to react with CO2 (1.0 atm) for acylative carboxylation. In contrast to the previous reports, the acyl radical undergoes addition regioselectively at the β-position of the vinyl arene and deaminative benzylation takes place at the α-position. Remarkably, an all carbon quaternary center is generated from the corresponding 1,1-diaryl styrenes bypassing all other undesired pathways. This unprecedented

  在可见光光氧化还原催化下涉及烯烃的多组分交叉偶联反应具有以可持续方式从可再生原料实现分子复杂性和模块化的巨大潜力。在这里，我们通过三组分偶联公开了乙烯基芳烃的两种相似但机制不同的可见光介导的光氧化还原催化、氧化还原中性、区域选择性二碳官能化反应。酰基苄基化和羧基化已成功实现，其中酰基是通过以下方式产生的从酮基羧酸脱羧，并在乙烯基芳烃的 β 位进行区域选择性加成，生成稳定的苄基自由基作为常见的中间体。随后，这个初始的苄基自由基经历了两个不同的途径：（a）与由 Katritzky 盐产生的苄基自由基发生自由基-自由基交叉偶联，实现酰化苄基化；(b) 还原自由基-极性交叉与 CO 2反应(1.0 atm) 用于酰化羧化。与之前的报道相反，酰基在乙烯基芳烃的 β 位进行区域选择性加成，脱氨基苄基化发生在 α 位。值得注意的是，一个全碳季铵中心是由相应的 1,1-二芳基苯乙烯生成的，绕过了所有其他不
• Betts; Davey, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4193,4195
  作者：Betts、Davey

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Quinine-Catalyzed Synthesis of α-Chiral γ-Keto Esters: Enantioenriched Precursors of <i>cis</i> -α,γ-Substituted-γ-Butyrolactones
  作者：Sara Meninno、Chiara Volpe、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201600427

  日期：2016.9.1

  enantioselective one‐pot synthesis of important building blocks, α‐chiral γ‐keto esters, has been developed by combining a quinine‐catalyzed Michael addition of malononitrile to trans‐enones followed by magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidation. These synthons proved to be useful reagents for a simple access to challenging cis‐α,γ‐disubstituted γ‐butyrolactones in good diastereoselectivity and

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。
• MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS OF 4,6-DIARYLPYRIDAZIN-3(2<i>H</i>)-ONES IN SOLID STATE
  作者：C. Meenakshi、V. Ramamoorthy、S. Muthusubramanian、S. Sivasubramanian

  DOI：10.1081/scc-100103250

  日期：2001.1

  Microwave assisted synthesis of dihydropyridazin-3(2H)-ones and the subsequent dehydrogenation using selenium dioxide are described.

  微波辅助合成 dihydropyridazin-3(2H)-ones 和随后使用二氧化硒脱氢。