4,4'-(4,8-dibromobenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole)-2,6-diyl)dibenzonitrile | 1236054-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(4,8-dibromobenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole)-2,6-diyl)dibenzonitrile
• CAS: 1236054-90-2
• 化学式: C₂₂H₈Br₂N₄O₂
• 分子量: 520.139
• InChiKey: AGIPLYHPFBYDMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(4-ethynylphenyl)ethynyl]benzoate 、 4,4'-(4,8-dibromobenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole)-2,6-diyl)dibenzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以76%的产率得到Uhouston01
  参考文献：
  名称：

  Critical role of weak [C–H⋯O] hydrogen bonds in the assembly of benzo[1,2-d:4,5-d′]bisoxazole cruciforms into supramolecular sheets

  摘要：

  本文探讨了一类基于苯并[1,2-d:4,5-dâ²]双恶唑（BBO）核的八种共轭十字形化合物所采用的结构模式。在该系列中，十字形核的 x 轴和 y 轴长度及其末端取代基均有不同。利用微波辅助的 Sonogashira 耦合技术制备了两种新的十字形核。对 BBO 十字形分子结构的研究显示了预期的十字形几何结构，两个共轭电路之间的交叉角为±90°。与理想化平面结构的最大偏差是由于沿十字形分子 y 轴定位的苯环与中央苯并异噁唑环平面的偏差高达 82.1°。碳碳三键内的线性偏差较小，但加成导致两个最大的受检十字形的 y 轴明显弯曲。最重要的是，苯并异噁唑十字形化合物的堆积模式揭示了三种不同的组织模式。羰基位于水平轴或垂直轴上（或两者都位于水平轴或垂直轴上）的坩埚形均组织成二维无限薄片，显然主要通过[CâHâ¯O]接触连接，接触长度在 2.24 à 和 2.60 à 之间，可解释为弱氢键。然后，这些二维薄片的平行层通过层与层之间的[Ïâ¯Ï]堆积组装成三维结构。纵轴上带有 4-（N,N-二甲基氨基）苯基的两种十字形化合物的堆积模式主要是通过[Ïâ¯Ï]堆积形成的一维柱状或带状集合体；然后这些集合体组织成二维薄片，这些薄片又层叠成三维结构，但相邻薄片之间的夹角为¼60°。最后，在四苯基取代十字形母体中，BBO 核心上的 sp2 氮在组装过程中起着关键作用。它与苯基建立了 2.64 à - 长的[CâHâ¯N]接触，促成了一种独特的堆积模式的形成，在这种模式中，六个倾斜的柱状[Ïâ¯Ï]堆叠十字形集合体围绕着晶体中的三倍旋转轴。

  DOI：

  10.1039/c2ce25485a
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 、 3,6-diamino-2,5-dibromo-1,4-hydroquinone 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.2h， 以78%的产率得到4,4'-(4,8-dibromobenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole)-2,6-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular organization of extended benzobisoxazole cruciforms

  摘要：

  扩展的苯并异噁唑基十字形分子，通过酰基缩合和索诺佳拉偶联高效合成，在固态中形成高度有序的二维薄片。

  DOI：

  10.1039/c0cc00554a