(S)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)丙酸 | 96219-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)丙酸
• 英文名称: (S)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: α(S)-methyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid；(2S)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 96219-55-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD05237228
• 分子量: 157.169
• InChiKey: SDWWBSPLLLYOJH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)丙酸 、 碘乙烷 、 {[(溴甲基)硫基]甲基}苯 在 benzyl 作用下， 生成 (αS)-3-ethyl-3-(mercaptomethyl)-α-methyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Mercaptomethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetic acids and use for

  摘要：

  这项发明涉及某些内酰胺衍生物、它们的药物配方和一种治疗高血压的方法。

  公开号：

  US04552889A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanal 在 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮N-氧自由基 、 氧气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KetoABNO/NOx 共催化醛有氧氧化为羧酸并通过顺序不对称加氢甲酰化/氧化获得 α-手性羧酸

  摘要：

  使用有机硝酰基和NO x助催化剂开发了一种将醛有氧氧化为羧酸的方法。KetoABNO（9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-酮N-氧基）和NaNO 2分别被确定为最佳硝酰基和NO x源。反应条件温和，能够连续进行烯烃不对称加氢甲酰化/需氧醛氧化，得到 α-手性羧酸，而无需外消旋化。使用一系列带有不同官能团的非手性醛进一步评估了氧化方法的范围、实用性和局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01598

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20170008820A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided is a method for producing an optically active carboxylic acid ester at a high yield and with high enantioselectivity using dynamic kinetic resolution, said optically active carboxylic acid ester having an α-nitrogen substituent. This method for producing an optically active carboxylic acid ester includes a step in which racemic carboxylic acid represented by formula (a) and a specific alcohol or phenol derivative are reacted in a polar solvent having a dipole moment of at least 3.5 in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, one enantiomer of the racemic carboxylic acid is selectively esterified, and the other enantiomer is racemized. In formula (a), Ra1 represents a nitrogen-containing heteroaromatic ring group bonded to an assymetric carbon via a nitrogen atom constituting a ring, and Ra2 is an organic group.

  提供了一种利用动力学选择性分辨法高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法，所述光学活性羧酸酯具有α-氮取代基。该生产光学活性羧酸酯的方法包括在极性溶剂中，通过在酸酐和不对称催化剂存在下，使式（a）表示的消旋羧酸和特定醇或酚衍生物反应的步骤中，选择性地酯化消旋羧酸的一个对映异构体，并使另一个对映异构体消旋。在式（a）中，Ra1代表通过氮原子构成环的氮含杂芳环团与不对称碳键合，Ra2是有机基。
• Angiotensinase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0128728A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  Novel substituted lactam derivatives, which are useful as angiotensinase or enkephalinase inhibitors, are described of the formula wherein m is 0 or 1; n is 1, 2, 3, or 4; R1 is C1-C3 alkyl or benzyl; R2 is hydrogen or C1-C3 alkyl; R3 is hydrogen or C1-C3 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  所述新型取代内酰胺衍生物可用作血管紧张素酶或脑啡肽酶抑制剂，其式为 式中 m 是 0 或 1 n 是 1、2、3 或 4； R1 是 C1-C3 烷基或苄基； R2 是氢或 C1-C3 烷基 R3 是氢或 C1-C3 烷基； 或其药学上可接受的盐。
• US4552889A
  申请人：——

  公开号：US4552889A

  公开（公告）日：1985-11-12
• US9796640B2
  申请人：——

  公开号：US9796640B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• KetoABNO/NO_<i>x</i> Cocatalytic Aerobic Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids and Access to α-Chiral Carboxylic Acids via Sequential Asymmetric Hydroformylation/Oxidation
  作者：Kelsey C. Miles、M. Leigh Abrams、Clark R. Landis、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01598

  日期：2016.8.5

  aerobic oxidation of aldehydes to carboxylic acids has been developed using organic nitroxyl and NOx cocatalysts. KetoABNO (9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one N-oxyl) and NaNO2 were identified as the optimal nitroxyl and NOx sources, respectively. The mildness of the reaction conditions enables sequential asymmetric hydroformylation of alkenes/aerobic aldehyde oxidation to access α-chiral carboxylic acids

  使用有机硝酰基和NO x助催化剂开发了一种将醛有氧氧化为羧酸的方法。KetoABNO（9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-酮N-氧基）和NaNO 2分别被确定为最佳硝酰基和NO x源。反应条件温和，能够连续进行烯烃不对称加氢甲酰化/需氧醛氧化，得到 α-手性羧酸，而无需外消旋化。使用一系列带有不同官能团的非手性醛进一步评估了氧化方法的范围、实用性和局限性。