(1S*,2R*)-2-methylcyclohexanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1S*,2R*)-2-methylcyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: cis-2-Methyl-1-formyl-cyclohexan, cis-Hexahydro-o-tolualdehyd；(+/-)-cis-2-methyl-cyclohexanecarbaldehyde；(+/-)-cis-2-Methyl-cyclohexancarbaldehyd；(1R,2S)-2-methylcyclohexane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BXRDRWXTTQUDAR-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*)-2-methylcyclohexanecarbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-methyl-4-[(1S*,2R*)-2-methylcyclohexyl]-2,7-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于片段的吡唑并吡啶酮作为JAK1抑制剂的发现，具有出色的亚型选择性。

  摘要：

  在这里，我们报告发现了一系列具有高效力和出色的JAK家族亚型选择性的JAK1选择性激酶抑制剂。选择具有吡唑并吡啶酮核心和JAK1偏倚的片段筛选结果1作为我们基于片段的线索生成工作的起点。选择了两阶段策略，以提高效能和JAK1选择性的双重目的：优化亲脂性核糖口袋靶向的取代基，然后引入各种靶向P环的官能团。结合来自优化的两个阶段的最佳部分，得到化合物40，其显示出优异的效能和选择性。代谢研究在体外和体内具有一起体外安全性评估表明40可能是开发高度亚型选择性JAK1抑制剂的可行先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00359
• 作为产物：
  描述：

  (-)-cis-1-carbomethoxy-2-methylcyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S*,2R*)-2-methylcyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于片段的吡唑并吡啶酮作为JAK1抑制剂的发现，具有出色的亚型选择性。

  摘要：

  在这里，我们报告发现了一系列具有高效力和出色的JAK家族亚型选择性的JAK1选择性激酶抑制剂。选择具有吡唑并吡啶酮核心和JAK1偏倚的片段筛选结果1作为我们基于片段的线索生成工作的起点。选择了两阶段策略，以提高效能和JAK1选择性的双重目的：优化亲脂性核糖口袋靶向的取代基，然后引入各种靶向P环的官能团。结合来自优化的两个阶段的最佳部分，得到化合物40，其显示出优异的效能和选择性。代谢研究在体外和体内具有一起体外安全性评估表明40可能是开发高度亚型选择性JAK1抑制剂的可行先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00359

文献信息

• <b>Proximity Effects. XXXII. Ring Opening of <b><i>cis</i></b>- and <b><i>trans</i></b>-Cycloöctene Oxide in Alumina-catalyzed and Uncatalyzed Pyrolysis and in Reaction with Magnesium Bromide Etherate</b>
  作者：Arthur C. Cope、Jeffrey K. Hecht

  DOI：10.1021/ja00883a047

  日期：1962.12
• Nasarow; Kugatowa; Mosolis, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2635,2638
  作者：Nasarow、Kugatowa、Mosolis

  DOI：——

  日期：——
• GUNER, OSMAN F.;OTTENBRITE, RAPHAEL M.;SHILLADY, DONALD D.;ALSTON, PETER +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5348-5351
  作者：GUNER, OSMAN F.、OTTENBRITE, RAPHAEL M.、SHILLADY, DONALD D.、ALSTON, PETER +

  DOI：——

  日期：——