(E)-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ol | 16263-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ol
• 英文别名: 1.1.1-Trichlor-buten-(2)-ol-(4)；4,4,4-trichloro-but-2-en-1-ol；4,4,4-trichloro-but-2t-en-1-ol；4,4,4-Trichlor-but-2-en-1-ol；4,4,4-Trichlor-but-2ξ-en-1-ol
• CAS: 16263-71-1
• 化学式: C₄H₅Cl₃O
• 分子量: 175.442
• InChiKey: NVZGBMVZQOPOHI-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-Trichlor-2-butensaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有潜在治疗意义的三卤代甲基化合物。第七部分 一些选择性减少

  摘要：

  3-三氯甲基丙烯酸甲酯和三氯甲基缩水甘油酸乙酯中的酯基已被选择性还原为相应的伯醇。

  DOI：

  10.1039/j39670001827

文献信息

• Latent inhibitors. Part 2. Allylic inhibitors of alcohol dehydrogenase
  作者：Iain MacInnes、David E. Schorstein、Colin J. Suckling、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1039/p19810001103

  日期：——

  3-substituted prop-2-en-1-ols and -1-als, required for studying the latent inhibition of horse liver alcohol dehydrogenase (E.C. 1.1.1.1), are described. Substituents were chosen to cover a range of alkoxide, phenolate, thiolate, and halide leaving groups. Of the compounds studied, only 3-ethylthioprop-2-en-1-ol proved to be a latent inhibitor through oxidation to the corresponding aldehyde, catalysed by

  描述了研究潜在抑制马肝醇脱氢酶（EC 1.1.1.1）所需的多种3-取代的丙-2-烯-1-醇和-1-al的合成。选择取代基以覆盖一定范围的醇盐，酚盐，硫醇盐和卤化物离去基团。在研究的化合物中，只有3-ethylthioprop-2-en-1-ol被酶催化氧化为相应的醛，被证明是潜在的抑制剂。由产物研究和动力学测量表明，由该抑制剂引起的抑制作用的持久性归因于乙硫醇，乙硫醇是由酶催化的醛水解形成的。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHENYLMALONIC ACID DINITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DINITRILES D'ACIDE PHENYLMALONIQUE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004050607A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Phenylmalonic acid dinitriles are prepared by reaction of, for example, phenyl Kalides with malonic acid dinitrile in the presence of palladium catalysts and bases.

  苯丙二腈是通过苯基卡利德与丙二腈在钯催化剂和碱存在下反应制备的。
• [EN] 3-HETEROCYCLYLPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES DE 3-HETEROCYCLYLPYRIDINE UTILISES COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004035563A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) wherein W is a group W1 (W1), W2 (W2),W3 (W3),W4 (W4),W5 (W5), W6 (W6), W7 (W7), W8 (W8), and also the agronomicaly acceptable salts and stereoisomers of such compounds of formula (I), are suitable for use as herbicides.

  式(I)的化合物，其中W是W1 (W1)、W2 (W2)、W3 (W3)、W4 (W4)、W5 (W5)、W6 (W6)、W7 (W7)、W8 (W8)之一，以及该式(I)的农业上可接受的盐和立体异构体，适用于作为除草剂使用。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE UTILES COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004035564A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) wherien W is a group W1 (W1), W2 (W2), W3 (W3), W4 (W4), W5 (W5), W6 (W6), W7 (W7), W8 (W8), W9 (W9), W10 (W10), W11 (W11), W12 (W12), and R50, R51, R52, R60, R61, R101, R102, R110, R112, R113, R114, Y110, X110 and X111 are as defined in claim 1, and also the agronomically acceptable salts and stereoisomers of such compounds of formula (I), are suitable for use as herbicides.

  化合物的公式（I）中，其中W是W1（W1），W2（W2），W3（W3），W4（W4），W5（W5），W6（W6），W7（W7），W8（W8），W9（W9），W10（W10），W11（W11），W12（W12），以及R50，R51，R52，R60，R61，R101，R102，R110，R112，R113，R114，Y110，X110和X111如权利要求1所定义，以及该化合物的公式（I）的农业上可接受的盐和立体异构体，适用于作为除草剂使用。
• Process for the preparation of herbicidal derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040198797A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A process for the preparation of compounds of formula I 1 wherein R 0 is, each independently of any other, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, cyano-C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, cyano-C 2 -C 6 alkynyl, hydroxy, hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, nitro, amino, C 1 -C 6 alkylamino, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 1 -C 6 alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 alkylsulfonylamino, C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl-C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl-C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, cyano, carboxyl, phenyl or an aromatic ring that contains 1 or 2 hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein the latter two aromatic rings may be substituted by C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, halogen, cyano or by nitro; or R 0 , together with the adjacent substituents R 1 , R 2 and R 3 , forms a saturated or unsaturated C 3 -C 6 hydrocarbon bridge that may be interrupted by 1 or 2 hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur and/or may be substituted by C 1 -C 4 alkyl; R 1 , R 2 and R 3 are each independently of the others hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl-C 2 -C 6 alkenyl, cyano-C 2 -C 6 alkenyl, nitro-C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl-C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl-C 2 -C 6 -alkynyl, cyano-C 2 -C 6 alkynyl, nitro-C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkyl, cyano, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, hydroxy, C 1 -C 10 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 -haloalkenyloxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy, mercapto, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, nitro, amino, C 1 -C 6 alkylamino, di(C 1 -C 6 alkyl)amino or phenoxy in which the phenyl ring may be substituted by C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 -alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, halogen, cyano or by nitro; R 2 also may be phenyl, naphthyl or a 5- or 6-membered aromatic ring that may contain 1 or 2 hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein the phenyl ring, the naphthyl ring system and the 5- or 6-membered aromatic ring may be substituted by halogen, C 3 -C 8 cycloalkyl, hydroxy, mercapto, amino, cyano, nitro or by formyl; and/or the phenyl ring, the naphthyl ring system and the 5- or 6-membered aromatic ring may be substituted by C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, mono-C 1 -C 6 alkylamino, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 1 -C 6 alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 alkylcarbonyl-(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkenyloxy, hydroxy-C 3 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 2 -C 6 -alkenyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 3 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylthio, C 2 -C 6 alkenylsulfinyl, C 2 -C 6 alkenylsulfonyl, mono- or di-(C 2 -C 6 alkenyl)amino, C 1 -C 6 alkyl(C 3 -C 6 alkenyl)-amino, C 2 -C 6 alkenylcarbonylamino, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 alkynyloxy, hydroxy-C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 4 -C 6 alkynyloxy, C 2 -C 6 alkynylcarbonyl, C 2 -C 6 alkynylthio, C 2 -C 6 alkynylsulfinyl, C 2 -C 6 alkynylsulfonyl, mono- or di-(C 3 -C 6 alkynyl)amino, C 1 -C 6 alkyl(C 3 -C 6 alkynyl)amino, C 2 -C 6 alkynylcarbonylamino or by C 2 -C 6 alkynylcarbonyl(C 1 -C 6 alkyl)amino; and/or the phenyl ring, the naphthyl ring system and the 5- or 6-membered aromatic ring may be substituted by halo-substituted C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, mono-C 1 -C 6 alkylamino, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 1 -C 6 alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 alkylcarbonyl(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkenyloxy, hydroxy-C 3 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 3 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylthio, C 2 -C 6 alkenylsulfinyl, C 2 -C 6 alkenylsulfonyl, mono- or di-(C 2 -C 6 alkenyl)amino, C 1 -C 6 alkyl-(C 3 -C 6 alkenyl)amino, C 2 -C 6 alkenylcarbonylamino, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 alkynyloxy, hydroxy-C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 4 -C 6 alkynyloxy, C 2 -C 6 alkynylcarbonyl, C 2 -C 6 alkynylthio, C 2 -C 6 alkynylsulfinyl, C 2 -C 6 alkynylsulfonyl, mono- or di-(C 3 -C 6 alkynyl)amino, C 1 -C 6 alkyl(C 3 -C 6 alkynyl)amino, C 2 -C 6 alkynylcarbonylamino or C 2 -C 6 alkynylcarbonyl(C 1 -C 6 alkyl)amino; and/or the phenyl ring, the naphthyl ring system and the 5- or 6-membered aromatic ring may be substituted by a radical of the formula COOR 50 , CONR 51 , SO 2 NR 53 R 54 or SO 2 OR 55 wherein R 50 , R 51 , R 52 , R 53 , R 54 and R 55 are each independently of the others C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl or halo-, hydroxy-, alkoxy-, mercapto-, amino-, cyano-, nitro-, alkylthio-, alkylsulfinyl- or alkylsulfonyl-substituted C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl; n is 0, 1 or 2; and R 4 , R 5 and G are each as defined in claim 1, which process comprises reacting a compound of formula II 2 wherein R 0 , R 1 , R 2 , R 3 and n are as defined hereinbefore; R 6 is R 8 R 9 N—; R 7 is R 10 R 11 N— or R 12 O—; and R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are each independently of the others hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl or benzyl, wherein the phenyl ring of the benzyl group may be substituted by C 1 -C 4 alkyl, halogen, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or by nitro, in an inert organic solvent, optionally in the presence of a base, with a compound of formula IV, IVa or IVb 3 wherein R 4 and R 5 are as defined hereinbefore and H.Hal is a hydrogen halide, and optionally converting the resulting compound of formula I wherein G is a metal ion equivalent or an ammonium cation, by salt conversion into the corresponding salt of formula I wherein G is a sulfonium or phosphonium cation, or by treatment with a Brönsted acid into the corresponding compound of formula I wherein G is hydrogen, and ‘in situ’ conversion of compounds of formula I with an electrophile of formula XII or XIId G 0 -L  (XII) or R 32 —N═C═X 3 (XIId), wherein G 0 , R 32 and X 3 are as defined hereinbefore except that R 32 is not hydrogen, and L is a leaving group, optionally in the presence of an acid-binding agent or a catalyst, to the compounds of formula Ia 4 wherein R 0 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n are as defined for formula I; G 0 is a group —C(O)—R 30 , —C(X 1 )—X 2 —R 31 , —C(X 3 )—N(R 32 )—R 33 , —SO 2 —R 34 or —P(X 4 )(R 35 )—R 36 ; and X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 are as defined hereinbefore.

  一种制备公式I1化合物的方法，其中R0独立于其他基团，可以是卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6卤代烯基、氰基-C2-C6烯基、C2-C6卤代炔基、氰基-C2-C6炔基、羟基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰胺基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C2-C6烯基、C1-C6烷氧羰基-C2-C6烯基、C1-C6烷基羰基-C2-C6炔基、C1-C6烷氧羰基-C2-C6炔基、C1-C6烷氧羰基、氰基、羧基、苯基或含有1或2个异原子（选择自氮、氧和硫的群）的芳环，其中后两个芳环可以被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；或者R0与相邻的基团R1、R2和R3一起形成饱和或不饱和的C3-C6碳氢桥，该桥可以被选择自氮、氧和硫的群中的1或2个异原子所打断和/或可以被C1-C4烷基取代；R1、R2和R3各自独立于其他基团，可以是氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷氧羰基-C2-C6烯基、C1-C6烷基羰基-C2-C6烯基、氰基-C2-C6烯基、硝基-C2-C6烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧羰基-C2-C6炔基、C1-C6烷基羰基-C2-C6炔基、氰基-C2-C6炔基、硝基-C2-C6炔基、C3-C6卤代环烷基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6硫基-C1-C6烷基、氰基、C1-C4烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、羟基、C1-C10烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代烯氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、巯基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、硝基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基或苯氧基，其中苯环可以被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；R2还可以是苯基、萘基或一个5-或6-成员的芳环，该芳环可以含有选择自氮、氧和硫的群中的1或2个异原子，其中苯环、萘环系统和5-或6-成员的芳环可以被卤素、C3-C8环烷基、羟基、巯基、氨基、氰基、硝基或甲酰基取代；和/或苯环、萘环系统和5-或6-成员的芳环可以被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、单烷基-C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基羰基-(C1-C6烷基)氨基、C2-C6烯基、C3-C6烯氧基、羟基-C3-C6烯基、C1-C6烷氧基-C2-C6烯基、C1-C6烷氧基-C3-C6烯氧基、C2-C6烯基羰基、C2-C6烯基硫基、C2-C6烯基亚磺酰基、C2-C6烯基磺酰基、单烯基或二烯基(C2-C6烯基)氨基、C1-C6烷基-(C3-C6烯基)氨基、C2-C6烯基羰基氨基、C2-C6烯基羰基-(C1-C6烷基)氨基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、羟基-C3-C6炔基、C1-C6烷氧基-C3-C6炔基、C1-C6烷氧基-C4-C6炔氧基、C2-C6炔基羰基、C2-C6炔基硫基、C2-C6炔基亚磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、单炔基或二炔基(C3-C6炔基)氨基、C1-C6烷基-(C3-C6炔基)氨基、C2-C6炔基羰基氨基或C2-C6炔基羰基-(C1-C6烷基)氨基取代；和/或苯环、萘环系统和5-或6-成员的芳环可以被公式COOR50、CONR51、SO2NR53R54或SO2OR55的基团取代，其中R50、R51、R52、R53、R54和R55各自独立于其他基团，可以是C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基，或卤素、羟基、烷氧基、巯基、氨基、氰基、硝基、烷基硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基；n为0、1或2；R4、R5和G如权利要求1所定义；该方法包括将公式II2化合物与公式IV、IVa或IVb3化合物在惰性有机溶剂中反应，其中R0、R1、R2、R3和n如上所述；R6为R8R9N—；R7为R10R11N—或R12O—；R8、R9、R10、R11和R12各自独立于其他基团，可以是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基或苄基，其中苄基的苯环可以被C1-C4烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或硝基取代，可选地在碱的存在下；并且可选地将公式I化合物转化为公式I中G为金属离子当量或铵阳离子的相应盐，通过盐转化为公式I中G为磺酸盐或膦酸盐阳离子，或通过与布朗斯特酸处理将其转化为公式I中G为氢的相应化合物，并且通过在酸性媒介或催化剂的存在下‘原位’将公式I化合物与公式XII或XIId的电子亲和剂进行转化，其中G0、R32和X3如上所述，除了R32不是氢，L是一个离去基团，可选地在存在酸性结合剂或催化剂的情况下，将其转化为公式Ia4化合物，其中R0、R1、R2、R3、R4、R5和n如公式I所定义；G0是一个基团，可以是—C(O)—R30、—C(X1)—X2—R31、—C(X3)—N(R32)—R33、—SO2—R34或—P(X4)(R35)—R36；X1、X2、X3、X4、R30、R31、R32、R33、R34、R35和R36如上所述。