2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dihydrofuran | 16310-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 16310-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QFWWSWHSABNPRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dihydrofuran 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-((benzyloxy)methyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Ru-和 Pd-催化合成 2-芳基呋喃的单瓶 Heck 芳基化/氧化

  摘要：

  2,5-二取代呋喃是通过单瓶 Heck 芳基化/氧化序列合成的。起始材料是 2-取代的 2,3-二氢呋喃，可通过 RCM/异构化序列方便地获得，以及芳烃重氮盐。它们在无配体的 Heck 反应中反应，得到 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，无需分离或中间处理即可将其氧化为相应的呋喃。根据底物的不同，可以使用氯苯醌或 DDQ 方便地实现氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100549
• 作为产物：
  描述：

  2-(Phenylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran 在 乙烯基乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以520 mg的产率得到2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ru-和 Pd-催化合成 2-芳基呋喃的单瓶 Heck 芳基化/氧化

  摘要：

  2,5-二取代呋喃是通过单瓶 Heck 芳基化/氧化序列合成的。起始材料是 2-取代的 2,3-二氢呋喃，可通过 RCM/异构化序列方便地获得，以及芳烃重氮盐。它们在无配体的 Heck 反应中反应，得到 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，无需分离或中间处理即可将其氧化为相应的呋喃。根据底物的不同，可以使用氯苯醌或 DDQ 方便地实现氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100549

文献信息

• Cooperative Metal–Ligand Catalyzed Intramolecular Hydroamination and Hydroalkoxylation of Allenes Using a Stable Iron Catalyst
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Jan Sklyaruk、Yoon Kyung Jang、Viktoriia Zubar、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03828

  日期：2018.2.2

  A new iron-catalyzed chemoselective intramolecular hydroamination and hydroalkoxylation of the readily available α-allenic amines and alcohols to valuable unsaturated 5-membered heterocycles, 2,3-dihydropyrrole and 2,3-dihydrofuran, is reported. Effective selectivity control is achieved by a metal–ligand cooperative activation of the substrates. The mild reaction conditions and the use of low amounts

  报道了一种新的铁催化的化学选择性分子内加氢胺化反应，以及将容易获得的α-烯丙胺和醇加氢成有价值的不饱和5元杂环，2,3-二氢吡咯和2,3-二氢呋喃的方法。有效的选择性控制是通过底物的金属-配体协同活化来实现的。温和的反应条件和少量空气和水分稳定的铁催化剂的使用，使得在不存在碱或任何敏感添加剂的情况下，能够以良好的收率对各种带有不同官能团的烯进行加氢官能化。
• Kinetic resolution of 2-substituted-2,3-dihydrofurans by a palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction
  作者：Hao Li、Shi-Li Wan、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c5ra17374d

  日期：——

  The kinetic resolution of 2-substituted-dihydrofurans via a Pd-catalyzed asymmetric Heck reaction was realized for the first time.

  通过Pd催化的不对称Heck反应，首次实现了对2-取代二氢呋喃的动力学分辨。
• A Rapid and Efficient Approach to Chiral, Nonracemic Aza Sugars from Nonsugars. A Formal Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-lyxitol
  作者：A. I. Meyers、C. J. Andres、James E. Resek、Maureen A. McLaughlin、Charlotte C. Woodall、P. H. Lee

  DOI：10.1021/jo960129k

  日期：1996.1.1
• US4116669A
  申请人：——

  公开号：US4116669A

  公开（公告）日：1978-09-26
• USRE30574E
  申请人：——

  公开号：USRE30574E

  公开（公告）日：1981-04-14