2-((benzyloxy)methyl)-5-phenylfuran | 1051917-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)-5-phenylfuran
• CAS: 1051917-57-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OEPVZIWVYJPJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((benzyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 nickel(II) acetylacetonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-((benzyloxy)methyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  从生物质合成 α-（杂）芳基取代的呋喃衍生物的原子经济方法

  摘要：

  结合碳经济路线（整合完整的 HMF 核心）和原子经济环加成过程（以避免在芳环形成步骤中浪费），以获得（杂）芳基取代的呋喃衍生物。本研究指出了提高生物质加工在精细化学品制备中的合成潜力的可能方向，并提出了与分子电子学领域的合理联系。

  DOI：

  10.1002/asia.202101227

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization of Alkynyloxiranes with Nucleophiles: An Efficient Approach to 2,5-Disubstituted Furans
  作者：Xing-Zhong Shu、Xue-Yuan Liu、Hui-Quan Xiao、Ke-Gong Ji、Li-Na Guo、Chen-Ze Qi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200700319

  日期：2007.11.5

  An efficient approach to 2,5-disubstituted furans has been developed by utilizing gold-catalyzed sequential nucleophilic attack onto metal-complexed alkynes with complete regioselectivity. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with commercially available catalysts to afford furans in moderate to excellent yields (up to 96 %) with high diversity.

  通过利用金催化的连续亲核攻击具有完全区域选择性的金属络合炔烃，已经开发了一种有效的2,5-二取代呋喃方法。该反应在温和的条件下使用可商购的催化剂有效地进行，从而以中等至优异的收率（高达96％）提供呋喃，并具有很高的多样性。
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。
• Ru- and Pd-Catalysed Synthesis of 2-Arylfurans by One-Flask Heck Arylation/Oxidation
  作者：Bernd Schmidt、Diana Geißler

  DOI：10.1002/ejoc.201100549

  日期：2011.7.19

  2,5-Disubstituted furans were synthesized by one-flask Heck arylation/oxidation sequences. The starting materials are 2-substituted 2,3-dihydrofurans, conveniently available by RCM/isomerization sequences, and arenediazonium salts. These react in ligand-free Heck reactions to afford 2,5-disub-stituted 2,5-dihydrofurans, which are oxidized to the corresponding furans without isolation or intermediate

  2,5-二取代呋喃是通过单瓶 Heck 芳基化/氧化序列合成的。起始材料是 2-取代的 2,3-二氢呋喃，可通过 RCM/异构化序列方便地获得，以及芳烃重氮盐。它们在无配体的 Heck 反应中反应，得到 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，无需分离或中间处理即可将其氧化为相应的呋喃。根据底物的不同，可以使用氯苯醌或 DDQ 方便地实现氧化。
• Pd‐Catalyzed Activation of Carbon–Carbon Bonds in Hydroxymethylfurfural Derivatives
  作者：Fatemeh Ghahramani、Malte Meyer、Shreya Unone、Daniel Janssen‐Müller

  DOI：10.1002/chem.202302038

  日期：2023.10.23

  The palladium-catalyzed activation of carbon-carbon bonds in derivatives of hydroxymethylfurfural (HMF) has been developed for the arylation with iodobenzenes. Mechanistic studies suggest a decarboxylative mechanism. This strategy offers an efficient and sustainable approach for the synthesis of arylfuran derivatives.

  羟甲基糠醛 (HMF) 衍生物中碳-碳键的钯催化活化已被开发用于与碘苯的芳基化。机理研究表明存在脱羧机制。该策略为芳基呋喃衍生物的合成提供了一种有效且可持续的方法。
• Direct β-Arylation of Furans with Aryl Iodides Catalyzed by Dinuclear Palladium Complexes
  作者：Naofumi Tsukada、Takahiro Goto、Hayate Kato

  DOI：10.3987/com-17-13824

  日期：——

  Dinuclear palladium complexes formed by a chelate-bridging ligand showed beta-selectivity in the direct arylation of furans with iodoarenes. In contrast, the arylation using PPh3, or bpy as ligands gave alpha-arylfurans as major products. The arylation can be applied to several furans bearing functional groups except electron-withdrawing groups.