2-Phenyl-4-aminobenzotriazol | 31775-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-4-aminobenzotriazol
• 英文别名: 2-phenyl-2H-benzo[1,2,3]triazol-4-ylamine；2-phenyl-2H-benzotriazol-4-ylamine；2-Phenyl-2H-benzotriazol-4-amine；2-phenylbenzotriazol-4-amine
• CAS: 31775-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: XTJHCMYRPSKHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-aminobenzotriazol 在 硫酸 、 硼酸 作用下， 生成 2-phenyl-2H-benzotriazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Fries; Gueterbock; Kuehn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 511, p. 213,240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-苯并噻唑-4-胺 、 碘苯 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-phenyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 作为钯催化有氧氧化 C-H 烯化的可移除导向基团

  摘要：

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 首次作为有效的可去除导向基团 (DG) 应用于 Pd 催化的 C-H 活化。与广泛应用的吡啶和喹啉类似物相比，ABTA 显示出显着提高的反应性，以优异的产率实现有氧氧化 C-H 烯化（高达 95% vs 在相同条件下其他报道的 DG 小于 50%）。使用这种新策略，实现了大环化，以在温和条件下轻松去除 ABTA 的同时以良好的产率提供环肽，突出了这种新 DG 的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00285

文献信息

• Fries; Gueterbock; Kuehn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 511, p. 213,240
  作者：Fries、Gueterbock、Kuehn

  DOI：——

  日期：——
• 4-Aminobenzotriazole (ABTA) as a Removable Directing Group for Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Olefination
  作者：Zhuo Wang、Xiaohan Ye、Meina Jin、Qi Tang、Shengyu Fan、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00285

  日期：2022.5.6

  4-Aminobenzotriazole (ABTA) was applied as an effective removable directing group (DG) in Pd-catalyzed C–H activation for the first time. Compared with the widely applied pyridine and quinoline analogs, ABTA showed significantly improved reactivity, achieving aerobic oxidative C–H olefination in excellent yields (up to 95% vs <50% with other reported DGs under identical conditions). Using this new

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 首次作为有效的可去除导向基团 (DG) 应用于 Pd 催化的 C-H 活化。与广泛应用的吡啶和喹啉类似物相比，ABTA 显示出显着提高的反应性，以优异的产率实现有氧氧化 C-H 烯化（高达 95% vs 在相同条件下其他报道的 DG 小于 50%）。使用这种新策略，实现了大环化，以在温和条件下轻松去除 ABTA 的同时以良好的产率提供环肽，突出了这种新 DG 的巨大潜力。