methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-benzyloxymethyl-2,3-thionocarbonyl-α-D-glucopyranoside | 916666-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-benzyloxymethyl-2,3-thionocarbonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 916666-82-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇S
• 分子量: 444.505
• InChiKey: KINFDKFPMQREQD-XADBIWDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-benzyloxymethyl-2,3-thionocarbonyl-α-D-glucopyranoside 在 三甲氧基磷 作用下， 反应 12.0h， 以4%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-benzyloxymethyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Some routes to C2-alkoxymethyl hex-2-enopyranosides

  摘要：

  翻译结果如下：

  已经研究了在六氢-2-烯基吡喃糖苷的C2处安装C2烷氧基的几种方法。其中最适合大规模制备的方法是以2-酮吡喃糖苷为起始物，将其转化为相应的外部亚甲基衍生物。使用氯代硫酰基催化剂进行S_N2'重排，然后用苯甲酸钠取代生成的初级烯丙基氯化物。

  DOI：

  10.1139/v94-011
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-benzyloxymethyl-2,3-thionocarbonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Some routes to C2-alkoxymethyl hex-2-enopyranosides

  摘要：

  翻译结果如下：

  已经研究了在六氢-2-烯基吡喃糖苷的C2处安装C2烷氧基的几种方法。其中最适合大规模制备的方法是以2-酮吡喃糖苷为起始物，将其转化为相应的外部亚甲基衍生物。使用氯代硫酰基催化剂进行S_N2'重排，然后用苯甲酸钠取代生成的初级烯丙基氯化物。

  DOI：

  10.1139/v94-011