Methyl 2-(benzylideneamino)-1-butylbenzimidazole-5-carboxylate | 1332337-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Methyl 2-(benzylideneamino)-1-butylbenzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(benzylideneamino)-1-butylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1332337-97-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: SUEACXAWLDGKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(benzylideneamino)-1-butylbenzimidazole-5-carboxylate 、 丙炔酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 dimethyl 10-butyl-4-phenyl-4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱催化的Povarov反应：对二氢嘧啶基苯并咪唑的不寻常的[1,3]σ重排。

  摘要：

  已开发出一种新颖的碱催化的芳基胺，醛和缺电子的亲二烯体的Povarov反应。还发现了导致4,10-二氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的前所未有的原位[1,3]σ重排。X射线晶体研究讨论并支持了对可能机制的见解。在微波条件下，在可溶性载体上以单锅多组分方式实现该级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol201985p
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-methoxycarbonyl-2-nitroaniline 在 哌啶 、 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 Methyl 2-(benzylideneamino)-1-butylbenzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Two-Step Synthesis of Imidazo[1,2-a]benzimidazoles via A Multicomponent [4 + 1] Cycloaddition Reaction

  摘要：

  A one-pot, two-step synthesis of imidazo[1,2-a]benzimidazoles has been achieved by a three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles with an aromatic aldehyde and an isocyanide. The reaction involving condensation of 2-aminobenzimidazole with an aldehyde is run under microwave activation to generate an imine intermediate under basic conditions which then undergoes [4 + 1] cycloaddition with an isocyanide.

  DOI：

  10.1021/co400075z

文献信息

• One-Pot, Two-Step Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles via A Multicomponent [4 + 1] Cycloaddition Reaction
  作者：Ya-Shan Hsiao、Bharat D. Narhe、Ying-Sheng Chang、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/co400075z

  日期：2013.10.14

  A one-pot, two-step synthesis of imidazo[1,2-a]benzimidazoles has been achieved by a three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles with an aromatic aldehyde and an isocyanide. The reaction involving condensation of 2-aminobenzimidazole with an aldehyde is run under microwave activation to generate an imine intermediate under basic conditions which then undergoes [4 + 1] cycloaddition with an isocyanide.
• Base-Catalyzed Povarov Reaction: An Unusual [1,3] Sigmatropic Rearrangement to Dihydropyrimidobenzimidazoles
  作者：Chih-Hau Chen、Gorakh S. Yellol、Po-Tsung Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/ol201985p

  日期：2011.10.7

  A novel base-catalyzed Povarov reaction of arylamines, aldehydes, and electron-deficient dienophiles has been developed. An unprecedented in situ [1,3] sigmatropic rearrangement leading to 4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles has also been discovered. An insight of the plausible mechanism is discussed and supported by X-ray crystal study. This cascade reaction is achieved in a one-pot multicomponent

  已开发出一种新颖的碱催化的芳基胺，醛和缺电子的亲二烯体的Povarov反应。还发现了导致4,10-二氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的前所未有的原位[1,3]σ重排。X射线晶体研究讨论并支持了对可能机制的见解。在微波条件下，在可溶性载体上以单锅多组分方式实现该级联反应。