4-Chloro-2-nitrophenolate | 69173-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-2-nitrophenolate
• CAS: 69173-73-5
• 化学式: C₆H₃ClNO₃
• 分子量: 172.548
• InChiKey: NWSIFTLPLKCTSX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Chloro-2-nitrophenyl) diphenyl phosphate 在 tris(hydroxymethylamino)methane buffer 、 水 、 hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 磷酸二苯酯 、 4-Chloro-2-nitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  Ba-Saif, Salem A.; Waring, Mark A.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 11, p. 1653 - 1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Study on Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Diphenylphosphinates with Butane-2,3-dione Monoximate and Aryloxide Anions: Reaction Mechanism and Origin of the α-Effect
  作者：Ik-Hwan Um、Jeong-Yoon Han

  DOI：10.1002/bkcs.10836

  日期：2016.8

  A kinetic study is reported for nucleophilic substitution reactions of X‐substituted‐phenyl diphenylphosphinates (3a–3f) with butane‐2,3‐dione monoximate (Ox−) and a series of Y‐substituted‐phenoxide (Y‐PhO−) ions in 50 mol % H2O/50 mol % DMSO at 25.0 ± 0.1°C. The reactions of 3a–3f with Ox− and 4‐chlorophenoxide (4‐ClPhO−) result in linear Brønsted‐type plots with βlg = −0.70 and −0.64, respectively

  动力学研究报告了X-取代的苯基diphenylphosphinates的亲核取代反应（图3A-3F与丁烷-2,3-二酮monoximate（OX）- ）和一个系列的Y取代的酚盐（Y-的PhO - ）离子在25.0±0.1°C下加入50 mol％H 2 O / 50 mol％DMSO中的溶液。的反应中3A-3F与牛-和4- chlorophenoxide（4- ClPhO - ）导致线性布朗斯台德型曲线与β LG = -0.70和-0.64，分别，典型的β LG为反应值以前报道进行通过协调的机制。4-氯-2-硝基苯基二苯基次膦酸酯（3a的反应的Brønsted型图），4-硝基苯基二苯基次膦（图3b），和4-乙酰基苯基二苯基次膦（3D）与Y型的PhO -也是线型与β NUC = 0.15-0.35。已经得出结论，目前的反应是通过协同机制进行的，其中基于βlg和βnuc值，键的形成远比TS中键断
• Reactions of phosphate and phosphorothiolate diesters with nucleophiles: comparison of transition state structures
  作者：Jing-Dong Ye、Christofer D. Barth、Potluri S. R. Anjaneyulu、Thomas Tuschl、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1039/b707205h

  日期：——

  synthesized and their reactions with pyridine derivatives were compared to those for methyl aryl phosphate esters (OP). Results show that SP esters react with pyridine nucleophiles via a concerted S(N)2(P) mechanism. Bronsted analysis suggests that reactions of both SP and OP esters proceed via transition states with dissociative character. The overall similarity of the transition state structures supports the

  合成了一系列甲基芳基硫代磷酸酯（SP），并将它们与吡啶衍生物的反应与甲基芳基磷酸酯（OP）的反应进行了比较。结果表明，SP酯通过协同的S（N）2（P）机制与吡啶亲核试剂反应。布朗斯台德的分析表明，SP和OP酯的反应都是通过具有解离特性的过渡态进行的。过渡态结构的总体相似性支持使用硫代磷酸酯作为底物类似物来探测酶催化的磷酰基转移反应的机理。
• Transfer of the diethoxyphosphoryl group [(EtO)2PO] between imidazole and aryloxy anion nucleophiles
  作者：Salem A. Ba-Saif、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00245a015

  日期：1988.5
• Concerted acetyl-group transfer between substituted phenolate ion nucleophiles: variation of transition-state structure as a function of substituent
  作者：Salem Ba-Saif、Ajay K. Luthra、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00189a045

  日期：1989.3
• Effective charge development in ester hydrolysis catalyzed by cationic micelles
  作者：Nouria Al-Awadi、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00294a009

  日期：1990.3