methyl 2-amino-1-butylbenzimidazole-5-carboxylate | 1332337-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-amino-1-butylbenzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-amino-1-butylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1332337-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: LBZUMIUZMFFNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-1-butylbenzimidazole-5-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 dimethyl 10-butyl-4-phenyl-4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱催化的Povarov反应：对二氢嘧啶基苯并咪唑的不寻常的[1,3]σ重排。

  摘要：

  已开发出一种新颖的碱催化的芳基胺，醛和缺电子的亲二烯体的Povarov反应。还发现了导致4,10-二氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的前所未有的原位[1,3]σ重排。X射线晶体研究讨论并支持了对可能机制的见解。在微波条件下，在可溶性载体上以单锅多组分方式实现该级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol201985p
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-methoxycarbonyl-2-nitroaniline 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 2-amino-1-butylbenzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  超声辅助一锅法合成功能化苯并咪唑[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-ones的新型机理研究

  摘要：

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00186

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Isocoumarins through Benzothiadiazine-Fused Frameworks
  作者：Prashant B. Dalvi、Kuang-Ling Lin、Manohar V. Kulkarni、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01408

  日期：2016.8.5

  An unprecedented two-step, one-pot synthesis of benzimidazothiadiazine 5,5-dioxides is presented. Reaction condition based regioselectivity has been achieved where fused benzimidazo[1,2-b][1,2,4]thiadiazines are exclusively formed under thermal conditions, whereas benzimidazo[2,1-c][1,2,4]thiadiazines were created only under microwave irradiation. The salient features of this protocol include a regioselective

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。
• One-Pot, Two-Step Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles via A Multicomponent [4 + 1] Cycloaddition Reaction
  作者：Ya-Shan Hsiao、Bharat D. Narhe、Ying-Sheng Chang、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/co400075z

  日期：2013.10.14

  A one-pot, two-step synthesis of imidazo[1,2-a]benzimidazoles has been achieved by a three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles with an aromatic aldehyde and an isocyanide. The reaction involving condensation of 2-aminobenzimidazole with an aldehyde is run under microwave activation to generate an imine intermediate under basic conditions which then undergoes [4 + 1] cycloaddition with an isocyanide.
• A Novel Mechanistic Study on Ultrasound-Assisted, One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(1<i>H</i>)-ones
  作者：Li-Hsun Chen、Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00186

  日期：2016.3.14

  Ultrasound-assisted synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(1H)-ones was achieved via piperidine-catalyzed three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles, an aromatic aldehyde, and 1,3-dione in aqueous isopropanol. This mechanism was first suspected following our identification of unusual reaction intermediates in a one-pot reaction. An unprecedented coupling reaction, it involved a nucleophilic

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。
• Base-Catalyzed Povarov Reaction: An Unusual [1,3] Sigmatropic Rearrangement to Dihydropyrimidobenzimidazoles
  作者：Chih-Hau Chen、Gorakh S. Yellol、Po-Tsung Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/ol201985p

  日期：2011.10.7

  A novel base-catalyzed Povarov reaction of arylamines, aldehydes, and electron-deficient dienophiles has been developed. An unprecedented in situ [1,3] sigmatropic rearrangement leading to 4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles has also been discovered. An insight of the plausible mechanism is discussed and supported by X-ray crystal study. This cascade reaction is achieved in a one-pot multicomponent

  已开发出一种新颖的碱催化的芳基胺，醛和缺电子的亲二烯体的Povarov反应。还发现了导致4,10-二氢嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑的前所未有的原位[1,3]σ重排。X射线晶体研究讨论并支持了对可能机制的见解。在微波条件下，在可溶性载体上以单锅多组分方式实现该级联反应。