N-butyl-4-methoxycarbonyl-2-nitroaniline | 234751-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-methoxycarbonyl-2-nitroaniline
• 英文别名: methyl 4-(n-butylamino)-3-nitrobenzoate；methyl 4-(butylamino)-3-nitrobenzoate；methyl 4-butylamino-3-nitrobenzoate；4-(butylamino)-3-nitro-benzoate
• CAS: 234751-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: QGEXRMYIFRHRCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  395.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-methoxycarbonyl-2-nitroaniline 在 ammonium acetate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii) photosensitizers competent for hypoxic cancers via green light activation

  摘要：

  Ru（ii）配合物在低剂量的非有害绿光下表现出高于750的光治疗指数，且在低纳摩尔IC50值下对癌细胞HeLa具有活性，并且在富氧和低氧条件下均有效。

  DOI：

  10.1039/d0cc02417a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-butyl-4-methoxycarbonyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  新型C，N-环金属化苯并咪唑钌（II）和铱（III）配合物作为抗肿瘤和抗血管生成剂的结构与活性关系研究

  摘要：

  一系列新颖的C，N-环金属化的苯并咪唑钌（II）和铱（III）的类型的配合物[（η 6 - p -cymene）的RuCl（κ 2 - Ñ，Ç -L）]和[（η 5 - ç 5我5）的IrCl（κ 2 - ñ，ç -L）]（HL =甲基1-丁基-2- arylbenzimidazolecarboxylate）具有不同的取代基（H中，Me，F，CF 3，的MeO，NO 2，和pH下）在R 4的钌的2-苯基苯并螯合配体（的苯基环的位置3a中-克）和铱配合物（4A– g）已经准备好。为了研究结构-活性之间的关系，已经在一组细胞系（A2780，A2780cisR，A427、5637，LCLC，SISO和HT29）中评估了新的钌（II）和铱（III）化合物的细胞毒活性。在所有细胞系中，与它们的母体化合物（3a和4a）相比，R 4位置的苯基取代在Ru和Ir配合物（分别为3g和4g）中均显示出增强的效力

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01194

文献信息

• A Novel Mechanistic Study on Ultrasound-Assisted, One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(1<i>H</i>)-ones
  作者：Li-Hsun Chen、Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00186

  日期：2016.3.14

  Ultrasound-assisted synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(1H)-ones was achieved via piperidine-catalyzed three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles, an aromatic aldehyde, and 1,3-dione in aqueous isopropanol. This mechanism was first suspected following our identification of unusual reaction intermediates in a one-pot reaction. An unprecedented coupling reaction, it involved a nucleophilic

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。
• Decarboxylative <i>ipso</i> Amination of Activated Benzoic Acids
  作者：Martin Pichette Drapeau、Janet Bahri、Dominik Lichte、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201812068

  日期：2019.1.14

  the ligand and either air or N‐methylmorpholine N‐oxide as the oxidant, electron‐deficient benzoic acids undergo oxidative decarboxylative coupling with unprotected amines. This operationally simple aniline synthesis is widely applicable with respect to the amine and gives good yields, even on multigram scale. The orthogonality of this reaction to other Pd‐catalyzed cross‐couplings allows the concise

  在以1,10-菲咯啉为配体，空气或N-甲基吗啉N-氧化物为氧化剂的双金属Pd / Cu体系存在下，缺电子的苯甲酸与未保护的胺进行氧化脱羧偶联。这种操作简单的苯胺合成方法在胺类方面具有广泛的应用，即使在数克规模上也能提供良好的收率。该反应与其他Pd催化的交叉偶联的正交性允许通过连续的C-C，C-Cl和C-N官能化简洁地合成多取代的芳烃。机理研究表明，是高价钯物种的中间产物。
• 3D-Printed Polypropylene Continuous-Flow Column Reactors: Exploration of Reactor Utility in S_N Ar Reactions and the Synthesis of Bicyclic and Tetracyclic Heterocycles
  作者：Zenobia X. Rao、Bhaven Patel、Alessandra Monaco、Zi Jing Cao、Marta Barniol-Xicota、Enora Pichon、Mark Ladlow、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/ejoc.201701111

  日期：2017.12.1

  FlowSyn continuous-flow reactor. Reactor utility was explored in reactions ranging from SNAr reactions to formation of complex heterocycles. It was shown that they are an inexpensive source of reactors for continuous flow, facilitating the synthesis of a range of heterocycles.

  设计低成本的惰性聚丙烯（PP）连续流反应器并进行3D打印，以用于FlowSyn连续流反应器。在从S N Ar反应到复杂杂环形成的反应中探索了反应器的效用。结果表明，它们是连续流动反应器的廉价来源，可促进一系列杂环的合成。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Isocoumarins through Benzothiadiazine-Fused Frameworks
  作者：Prashant B. Dalvi、Kuang-Ling Lin、Manohar V. Kulkarni、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01408

  日期：2016.8.5

  An unprecedented two-step, one-pot synthesis of benzimidazothiadiazine 5,5-dioxides is presented. Reaction condition based regioselectivity has been achieved where fused benzimidazo[1,2-b][1,2,4]thiadiazines are exclusively formed under thermal conditions, whereas benzimidazo[2,1-c][1,2,4]thiadiazines were created only under microwave irradiation. The salient features of this protocol include a regioselective

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。
• Synthesis of Aminofuran-Linked Benzimidazoles and Cyanopyrrole-Fused Benzimidazoles by Condition-Based Skeletal Divergence
  作者：Wei-Shun Hsu、Min-Huan Tsai、Indrajeet J. Barve、Gorakh S. Yellol、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00052

  日期：2017.7.10

  skeletal divergent synthesis was explored to achieve skeletal diversity in two component condensation reaction. Cyanomethyl benzimidazole was reacted with α-bromoketone under thermal conditions to furnish 2-aminofuranyl-benzimidazoles, while the same reaction afforded 3-cyano-benzopyrrolo-imidazoles under microwave irradiation. Two nonequivalent nucleophilic centers on benzimidazole moiety were manipulated

  探索了基于条件的骨架发散合成，以实现两组分缩合反应中的骨架多样性。使氰基甲基苯并咪唑与α-溴酮在热条件下反应，得到2-氨基呋喃基-苯并咪唑，而相同的反应在微波辐射下得到3-氰基-苯并吡咯并咪唑。苯并咪唑部分上的两个非等价亲核中心是通过不同的反应条件优雅地操纵的，以实现骨骼的多样性。