3-({6-bromopyrido[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl}methoxy)-2,6-difluorobenzamide | 951121-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-({6-bromopyrido[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl}methoxy)-2,6-difluorobenzamide
• 英文别名: 3-[(6-Bromo-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)methoxy]-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 951121-91-8
• 化学式: C₁₄H₈BrF₂N₃O₂S
• 分子量: 400.203
• InChiKey: VGDNDDISHVUDAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-({6-bromopyrido[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl}methoxy)-2,6-difluorobenzamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1-(2-hydroxyethyl)-3-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 sodium hydride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[3-[(6-tert-butyl-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)methoxy]-2,6-difluorobenzoyl]-1-methylpiperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ANTIMICROBIAL AGENTS

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物： 其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，并且其盐。这些化合物具有良好的溶解性，可用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US20150133465A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氨基-5-溴吡啶 在 劳森试剂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-({6-bromopyrido[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl}methoxy)-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺 FtsZ 抑制剂的结构和抗菌特性，具有优异的杀菌活性和体内抗多重耐药金黄色葡萄球菌的功效

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）是一种具有急性临床意义的多重耐药（MDR）细菌病原体。医院和社区获得的 MRSA 临床分离株对万古霉素和利奈唑胺等当前标准治疗抗生素的耐药性正在上升。这种对全球公共卫生的威胁凸显了开发新抗生素来治疗 MRSA 感染的必要性。在这里，我们描述了一种新型苯甲酰胺 FtsZ 抑制剂 (TXH9179)，相对于 PC190723 和 TXA707 等早期苯甲酰胺，其具有优异的抗葡萄球菌活性。研究发现，TXH9179 对 55 种甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌(MSSA) 和 MRSA 临床分离株（包括对万古霉素和利奈唑胺耐药的 MRSA 分离株）的效力比 TXA707 强 4 倍。除了一种检测的 MSSA 和 MRSA 分离株外，TXH9179 还与相对于 TXA707 较低的耐药频率相关，观察到的耐药性是由于ftsZ基因突变所致。 TXH9179 诱导 MRSA 细胞形态、细胞分裂和

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00934

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2014074932A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R1-R3, n, and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.

  该发明提供了式（I）的化合物：其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有良好的溶解性，并可用于治疗细菌感染。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Brown David Ryall

  公开号：US20100173933A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity: wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is ═C(R 1 )— or ═N—; R 1 is hydrogen or an optional substituent and R 2 is hydrogen, methyl, or fluorine; or R 1 and R 2 taken together are —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —O—, or, in either orientation, —O—CH 2 — or —OCH 2 CH 2 —; R 3 is a radical of formula -(Alk 1 ) m -(Z) p -(Alk 2 ) n -Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, —N(CH 2 CH 3 )—, —C(═O)—, —O—(C═O)—, —C(═O)—O—, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, or —N(CH 2 CH 3 )—; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.

  化学式为（I）的化合物具有抗菌活性：其中R代表氢或1、2或3个可选取代基；W是═C（R1）-或═N-；R1是氢或可选取代基，R2是氢、甲基或氟；或R1和R2一起取-CH2-、-CH2CH2-、-O-，或者，在任何方向上，取-O-CH2-或-OCH2CH2-；R3是公式-(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q的基团，其中m、p和n独立地为0或1，但至少有一个为1，Z是-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（CH3）-、-N（CH2CH3）-、-C（═O）-、-O-（C═O）-、-C（═O）-O-，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代双环杂环基团；Alk1和Alk2是可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可以以-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（CH3）-或-N（CH2CH3）-结尾或被中断；Q是氢、卤素、腈或羟基，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团。
• Creating an Antibacterial with in Vivo Efficacy: Synthesis and Characterization of Potent Inhibitors of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ with Improved Pharmaceutical Properties
  作者：David J. Haydon、James M. Bennett、David Brown、Ian Collins、Greta Galbraith、Paul Lancett、Rebecca Macdonald、Neil R. Stokes、Pramod K. Chauhan、Jignesh K. Sutariya、Narendra Nayal、Anil Srivastava、Joy Beanland、Robin Hall、Vincent Henstock、Caterina Noula、Chris Rockley、Lloyd Czaplewski

  DOI：10.1021/jm9016366

  日期：2010.5.27

  3-Methoxybenzamide (1) is a weak inhibitor of the essential bacterial cell division protein FtsZ. Alkyl derivatives of 1 are potent antistaphylococcal compounds with suboptimal drug-like properties. Exploration of the structure activity relationships of analogues of these inhibitors led to the identification of potent antistaphylococcal compounds with improved pharmaceutical properties.
• US8088791B2
  申请人：——

  公开号：US8088791B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8865736B2
  申请人：——

  公开号：US8865736B2

  公开（公告）日：2014-10-21