1-(2-hydroxyethyl)-3-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride | 1311295-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-3-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1-mesityl-3-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；3-(2-hydroxyethyl)-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1311295-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O*Cl
• 分子量: 266.771
• InChiKey: LCIXXBUSJLKLQM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-3-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Z选择性铜（I）催化的链状铜醇盐配合物对炔烃的半氢化作用

  摘要：

  报道了具有铜（I）配合物的高度立体选择性炔烃半氢化。带有分子内CuO键的铜-N-杂环卡宾络合物催化剂可将两个氢原子直接从二氢转移至炔烃。可以以高的Z选择性和相对于烷烃的过量还原可以忽略的方式分离相应的烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201501739
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 、 2-氯乙醇 反应 20.0h， 以93%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-3-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  氧官能化的NHC银（i）配合物的合成与表征以及NHC过渡金属化成镍（ii）†

  摘要：

  新的醇和醚官能化的NHC银（I）络合物双（1-（2,6-二异丙基苯基）-3-（2-羟乙基）-1 H-咪唑-2（3 H）-亚烷基）银（I）氯化物，[Ag {ImDiPP（C 2 OH）} 2 ] Cl（4），双（1-（2-羟乙基）-3-甲硅烷基-1 H-咪唑-2（3 H）-亚烷基）银（I）氯化物，[Ag {ImMes（C 2 OH）} 2 ] Cl（5），双（1-（2-羟乙基）-3-甲基-1 H-咪唑-2（3 H）-亚烷基）银（I）氯化物，[Ag {ImMe（C 2 OH）} 2] Cl（6），双（1-（2,6-二异丙基苯基）-3-（2-羟乙基）-1 H-咪唑-2（3 H）-亚烷基）银（I）四氟硼酸酯，[Ag {ImDiPP（ C 2 OH）} 2 ] BF 4（9）和双（1-（2,6-二异丙基苯基）-3-（2-甲氧基乙基）-1 H-咪唑-2（3 H）-亚烷基）银（I合成了氯化物[Ag {ImDiPP（C

  DOI：

  10.1039/c3dt52773e
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-3-氨基-5-溴吡啶 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 tetraphosphorus decasulfide 、 1-(2-hydroxyethyl)-3-mesityl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[(6-Tert-butyl-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)methoxy]-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  ANTIMICROBIAL AGENTS

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物： 其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，并且其盐。这些化合物具有良好的溶解性，可用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US20150133465A1

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Grignard Reagents Utilizing Donor‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Claudia Lohre、Thomas Dröge、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100909

  日期：2011.5.23

  substrates represents a major challenge of the present cross‐coupling methodology. The nickel‐catalyzed Kumada cross‐ coupling of tertiary alkyl Grignard reagents with aryl bromides allows this difficult reaction with numerous different substrates. Optimal results were obtained using sterically demanding, bifunctional N‐heterocyclic carbene ligands.

  一二三 空间位阻烷基底物的利用代表了目前交叉偶联方法的主要挑战。叔烷基格氏试剂与芳基溴的镍催化的Kumada交联使得这种困难的反应可与多种不同的底物进行。使用空间要求高的双功能N杂环卡宾配体可获得最佳结果。
• Rationally Designed Redox-Active Au(I) N-Heterocyclic Carbene: An Immunogenic Cell Death Inducer
  作者：Sajal Sen、Stephanie Hufnagel、Esther Y. Maier、Isaiah Aguilar、Jayaraman Selvakumar、Jennie E. DeVore、Vincent M. Lynch、Kuppuswamy Arumugam、Zhengrong Cui、Jonathan L. Sessler、Jonathan F. Arambula

  DOI：10.1021/jacs.0c09753

  日期：2020.12.9

  Immunogenic cell death (ICD) is a way of reengaging the tumor-specific immune system. ICD can be induced by treatment with chemotherapeutics. However, only a limited number of drugs and other treatment modalities have been shown to elicit the biomarker responses characteristic of ICD and to provide an anticancer benefit in vivo. Here, we report a rationally designed redox-active Au(I) bis-N-heterocyclic carbene that induces ICD both in vitro and in vivo. This work benefits from a synthetic pathway that allows for the facile preparation of asymmetric redox-active Au(I) bis-N-heterocyclic carbenes.