(2S,3R)-2-(3'-butenyl)-3-methylcycloheptanone | 329324-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(3'-butenyl)-3-methylcycloheptanone
• 英文别名: (3R)-2-(but-3-enyl)-3-methylcycloheptanone；(2S,3R)-2-but-3-enyl-3-methylcycloheptan-1-one
• CAS: 329324-91-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: BNOGHWUPHSHOGQ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(3'-butenyl)-3-methylcycloheptanone 在 palladium diacetate 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 copper diacetate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以59.0 mg的产率得到(6R,7S)-7-(3'-butenyl)-6-methyl-2-cycloheptenone
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中基于模块肽的膦配体：对五元，六元和七元环状烯酮的高效和对映选择性的铜催化共轭加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003698p
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-(2-methyl-7-oxocycloheptyl)but-2-enyl acetate 在 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-2-(but-3-enyl)-3-methylcycloheptanone 、 (2S,3R)-2-(3'-butenyl)-3-methylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Tandem Reactions with Chiral Enolates: Preparation of Allylic Alcohols via Trapping with Vinyl Oxiranes

  摘要：

  An opening of vinyl oxiranes has been accomplished with Zn and Al enolates resulting from asymmetric conjugate addition reactions on cyclic enones. This novel tandem procedure affords the adducts in moderate to good yields, enantioselectivities up to 98%, and moderate to good cls/trans selectivities. This provides potentially useful synthetic substrates to prepare complex bicyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol9027682

文献信息

• Tandem Reactions with Chiral Enolates: Preparation of Allylic Alcohols via Trapping with Vinyl Oxiranes
  作者：Matthias Welker、Simon Woodward、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol9027682

  日期：2010.2.5

  An opening of vinyl oxiranes has been accomplished with Zn and Al enolates resulting from asymmetric conjugate addition reactions on cyclic enones. This novel tandem procedure affords the adducts in moderate to good yields, enantioselectivities up to 98%, and moderate to good cls/trans selectivities. This provides potentially useful synthetic substrates to prepare complex bicyclic compounds.
• Modular Peptide-Based Phosphine Ligands in Asymmetric Catalysis:  Efficient and Enantioselective Cu-Catalyzed Conjugate Additions to Five-, Six-, and Seven-Membered Cyclic Enones
  作者：Sylvia J. Degrado、Hirotake Mizutani、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja003698p

  日期：2001.1.1