Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 171733-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 171733-75-8
• 化学式: C₄₄H₈₀O₁₀
• 分子量: 769.113
• InChiKey: FLBPEXRJNQEQMD-NXSMLEGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 三甲基氨基磺酸 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(tetradecyl)hexadecyl 3,4,6-tri-O-sulfo-β-D-galactopyranoside trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: One-Pot Synthesis of the Mono- and Oligo-Sulfated 2-(Tetradecyl)Hexadecyl β-D-Galacto- and Lactopyranosides as the Sulfatide Mimetics

  摘要：

  Regioselective sulfation through the dibutylstannylene acetals was applied to the key step to prepare a number of sulfated saccharides which are active as the inhibitors of L-and P-selectin. The number and the positions of the sulfate groups were confirmed by NMR and MS analyses. Using this methodology, our target sulfated glycolipids (6-9, 12-14) were conveniently synthesized in one-pot from free 2-(tetradecyl)hexadecyl beta-D-galactopyranoside 5 and lactoside 11.

  DOI：

  10.1080/07328309708006544
• 作为产物：
  描述：

  2-十四烷基棕榈酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-tetradecyl-hexadecyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Wilhelm, Falk; Chatterjee, Swapan Kumar; Rattay, Bernd, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1673 - 1680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on sialoglycoconjugares. Part CVII. Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors. Synthesis and Biological Evaluation of Sulfated and Phosphorylated .BETA.-D-Galacto- and Lactopyranosides Containing Fatty-Alkyl Residues of Different Carbon Chain Lengths.
  作者：Takao IKAMI、Nobuaki TSURUTA、Hideaki INAGAKI、Takuji KAKIGAMI、Yukiharu MATSUMOTO、Noboru TOMIYA、Takahito JOMORI、Toshinao USUI、Yasuo SUZUKI、Harunari TANAKA、Daisei MIYAMOTO、Hideharu ISHIDA、Akira HASEGAWA、Makoto KISO

  DOI：10.1248/cpb.46.797

  日期：——

  selectin-ligand interactions, fourteen sulfated and eight phosphorylated beta-D-galacto- and lactopyranosides containing branched fatty-alkyl residues in place of the ceramide have been synthesized. Regioselective sulfation of the parent glycolipids through the dibutylstannylene acetal with a certain amount of sulfur trioxide-trimethylamine complex produced the target sulfated glycolipids, while stepwise phosphorylation

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。
• Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: A Systematic Synthesis of Sulfatide and Its Higher Congeners Carrying 2-(Tetradecyl)Hexadecyl Group as a Ceramide Substitute
  作者：Eiji Tanahashi、Katsutoshi Murase、Mika Shibuya、Yumie Igarashi、Hideharu Ishida、Akira Hasegawa、Makoto Kiso

  DOI：10.1080/07328309708006543

  日期：1997.8.1

  A systematic synthesis of sulfatide (I) and novel sulfatide analogs (II-VI) carrying 2-(tetradecyl)hexadecyl group as a ceramide substitute is described. The 3-O-, 4-O- and 3,4-di-O-levulinoyl derivatives of galactopyranosyl trichloroacetimidates (1, 12, and 13) were coupled with (2S,3R,4E)-3-O-acetyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol or 2-(tetradecyl)hexadecan-1-ol. The resulting glycolipids

  描述了带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺替代物的硫化物（I）和新型硫化物类似物（II-VI）的系统合成。3- ø - ，4- ö -和3,4-二- ö -levulinoyl吡喃半乳糖基trichloroacetimidates（的衍生物1，12，和13）进行了与（2小号，3 - [R，4 ë）-3- ø -乙酰基-2-十八碳酰胺基-4-十八碳烯-1,3-二醇或2-（十四烷基）十六烷-1-醇。将得到的糖脂（2,4，14，和15）分别通过选择性除去乙酰丙酰基，连续硫酸化和去O-酰化反应分别转化为3-硫酸盐（I，II），4-硫酸盐（III）和3,4-二硫酸盐（四）。6-硫酸酯（V），由2-（十四烷基）制备的十六烷基β-d吡喃半乳糖苷（21）经由所述6- ø -吨丁基二衍生物，而2-（十四烷基）3'-硫酸十六烷基β-由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷（26）合成