methyl 6-methyl-5-phenyl-6,12-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,8,10-tetraene-2-carboxylate | 135489-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 6-methyl-5-phenyl-6,12-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,8,10-tetraene-2-carboxylate
• CAS: 135489-64-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: MLEAQZFUQNIWKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methyl-5-phenyl-6,12-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,8,10-tetraene-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 17-methyl-4,6-dioxo-5,8-diphenyl-5,16,17-triazapentacyclo[7.6.1.12,8.03,7.012,16]heptadeca-1(15),9,11,13-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to [2.3.4]Cyclazines

  摘要：

  Treatment of 2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-1H-pyrazino[3,4,5-cd]indolizine 2-oxides (5) with trifluoroacetic anhydride gave new heterocyclic six-membered betaines (6) which underwent 1,3-dipolar cycloaddition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate and maleimides in hot toluene to yield the corresponding cycloadducts (7) and (8). Treatment of the maleimide adducts (8) with p-toluenesulfonic acid in boiling acetic acid gave the [2.3.4]cyclazines (9).

  DOI：

  10.3987/com-91-5665
• 作为产物：
  描述：

  1-phenacyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridinium bromide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 6-methyl-5-phenyl-6,12-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,8,10-tetraene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to [2.3.4]Cyclazines

  摘要：

  Treatment of 2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-1H-pyrazino[3,4,5-cd]indolizine 2-oxides (5) with trifluoroacetic anhydride gave new heterocyclic six-membered betaines (6) which underwent 1,3-dipolar cycloaddition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate and maleimides in hot toluene to yield the corresponding cycloadducts (7) and (8). Treatment of the maleimide adducts (8) with p-toluenesulfonic acid in boiling acetic acid gave the [2.3.4]cyclazines (9).

  DOI：

  10.3987/com-91-5665