(S)-(2-oxo-3-phenylmethanesulfonyl-piperidiny-1-yl)acetic acid | 174960-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(2-oxo-3-phenylmethanesulfonyl-piperidiny-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (S)-2-oxo-3-(benzylsulfonylamino)piperidine-1-acetic acid；2-[(3S)-3-(benzylsulfonylamino)-2-oxopiperidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 174960-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 326.373
• InChiKey: KWMFBLTWKSGGHD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-oxo-3-phenylmethanesulfonyl-piperidiny-1-yl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 2-[(3S)-3-(benzylsulfonylamino)-2-oxopiperidin-1-yl]-N-[(3S)-1-carbamimidoyl-2-ethoxypiperidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型，选择性和口服可生物利用的凝血酶抑制剂的设计，合成和进化：掺有P3-P4内酰胺磺酰胺基团的P1-精氨酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960572n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-(叔丁氧羰基氨基)-2-氧代哌啶-1-基)乙酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(2-oxo-3-phenylmethanesulfonyl-piperidiny-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型，选择性和口服可生物利用的凝血酶抑制剂的设计，合成和进化：掺有P3-P4内酰胺磺酰胺基团的P1-精氨酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm960572n

文献信息

• New Synthetic Technology for Efficient Construction of α-Hydroxy-β-amino Amides via the Passerini Reaction¹
  作者：J. Edward Semple、Timothy D. Owens、Khanh Nguyen、Odile E. Levy

  DOI：10.1021/ol0061485

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] The Passerini reaction of N-protected amino aldehydes, isonitriles, and TFA using pyridine-type bases proceeds under mild conditions and directly affords alpha-hydroxy-beta-amino amide derivatives in moderate to high yields. These adducts are readily hydrolyzed to alpha-hydroxy-beta-amino carboxylic acids. Application of these key intermediates to concise syntheses of P(1)-alpha-ketoamide

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。
• Design, synthesis, and structure–Activity relationships of unsubstituted piperazinone-Based transition state factor Xa inhibitors
  作者：Wenrong Huang、Mary Ann Naughton、Hua Yang、Ting Su、Suiko Dam、Paul W. Wong、Ann Arfsten、Susan Edwards、Uma Sinha、Stanley Hollenbach、Robert M. Scarborough、Bing-Yan Zhu

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01037-5

  日期：2003.2

  A series of novel transition state factor Xa inhibitors containing a variety, of lactam ring systems as central templates was synthesized in an expedient manner and allowed for a great deal of structural variability. Among them. the piperazinone-based inhibitors were found to be not only active against factor Xa but also selective over thrombin. Optimization of the P4 moiety yielded several potent compounds with IC50 below 1 nM against factor Xa. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Potent and Selective Thrombin Inhibitors Incorporating the Constrained Arginine Mimic <scp>l</scp>-3-Piperidyl(<i>N</i>-guanidino)alanine at P₁
  作者：Odile E. Levy、J. Edward Semple、Michael L. Lim、John Reiner、William E. Rote、Erin Dempsey、Brigitte M. Richard、Erli Zhang、Al Tulinsky、William C. Ripka、Ruth F. Nutt

  DOI：10.1021/jm960607j

  日期：1996.1.1