(R)-2,4,6-trimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline | 1399288-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2,4,6-trimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 1399288-75-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: WUVQDHJHRTWDIU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)-2,4,6-trimethylaniline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-{(R)-1-[2-(diphenylphosphino)phenyl]ethyl}-(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-bi-2-naphthylphosphoramidite 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(R)-2,4,6-trimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性磷化-亚磷酰胺配体对受阻位N-芳烃的高效Ir催化不对称加氢反应

  摘要：

  已经开发出一种温和的，铱催化的，具有新的H 8 -BINOL衍生的膦-亚磷酰胺配体的空间受阻的N-芳胺类化合物的高对映体选择性氢化。本催化体系的特征在于用于多种空间受阻的N-芳基丙氨酸的氢化的高周转数（高达100000）和良好至完美的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol301618r

文献信息

• An Efficient Palladium-NHC (NHC=N-Heterocyclic Carbene) and Aryl Amination Pre-Catalyst: [Pd(IPr*)(cinnamyl)Cl]
  作者：Anthony Chartoire、Xavier Frogneux、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/adsc.201200207

  日期：2012.7.9

  complex is reported as one of the best N‐heterocyclic carbene (NHC)‐based pre‐catalysts for the Buchwald–Hartwig amination reaction. This catalytic system displays high efficiency for the coupling of numerous (hetero)aryl chlorides, with a wide range of amines, at room temperature or at extremely low catalyst loading (as low as 0.025 mol%).

  据报道，定义明确的[Pd（IPr *）（肉桂基）Cl]络合物是布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中最好的基于N-杂环卡宾（NHC）的预催化剂之一。该催化体系在室温下或在极低的催化剂负载量（低至0.025 mol％）下显示出高效率，可与多种（杂）芳基氯化物与多种胺偶联。
• [Pd(IPr*)(3-Cl-pyridinyl)Cl₂]: A Novel and Efficient PEPPSI Precatalyst
  作者：Anthony Chartoire、Xavier Frogneux、Arnaud Boreux、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om300725f

  日期：2012.10.8

  well-defined [Pd(IPr*)(3-Cl-pyridinyl)Cl2] complex is described. The steric parameters of the ligand as well as its reactivity in the Buchwald–Hartwig amination were directly compared to other [Pd(NHC)(3-Cl-pyridinyl)Cl2] and [Pd(IPr*)(LX)Cl)] precatalysts (LX = cinnamyl or acac). The title complex exhibits similar catalytic activity to [Pd(NHC)(3-Cl-pyridinyl)Cl2] congeners (NHC = IPr and SIPr) at

  描述了新颖的，定义明确的[Pd（IPr *）（3-Cl-吡啶基）Cl 2 ]配合物的制备。将配体的空间参数及其在布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应中的反应性直接与其他[Pd（NHC）（3-Cl-吡啶基）Cl 2 ]和[Pd（IPr *）（LX）Cl）进行比较。预催化剂（LX =肉桂基或acac）。标题配合物在室温下显示与[Pd（NHC）（3-Cl-吡啶基）Cl 2 ]同系物（NHC = IPr和SIPr）相似的催化活性。然而，它还显示出在低催化剂负载量和高温（低至0.025mol％）下的改善的反应性。另一方面，事实证明它与先前报道的[Pd（IPr *）（肉桂基）Cl]络合物一样有效，指出了类似催化活性物种的最可能存在。