D,L-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-3-benzyl-2-oxo-1-piperidineacetic acid | 174961-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-3-benzyl-2-oxo-1-piperidineacetic acid
• 英文别名: 2-[3-Benzyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopiperidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 174961-33-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: FLLIPBPASPMEKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-3-benzyl-2-oxo-1-piperidineacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rational design and synthesis of a novel, selective class of thrombin inhibitors: P1-argininal derivatives incorporating P3P4 quaternary lactam dipeptide surrogates

  摘要：

  SAR and molecular modeling investigations on the potent and selective thrombin inhibitor 1b (CVS 1578) and related serine protease inhibitors led to the design of series 2a-g, featuring quaternary alpha-amino-alpha-benzyl-lactam scaffolds that serve as novel P-3-P-4 dipeptide mimics. The design, synthesis, and biological activity of these targets are presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00446-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-(叔丁氧羰基氨基)-2-氧代哌啶-1-基)乙酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 Dowex H⁺ 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 D,L-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-3-benzyl-2-oxo-1-piperidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Rational design and synthesis of a novel, selective class of thrombin inhibitors: P1-argininal derivatives incorporating P3P4 quaternary lactam dipeptide surrogates

  摘要：

  SAR and molecular modeling investigations on the potent and selective thrombin inhibitor 1b (CVS 1578) and related serine protease inhibitors led to the design of series 2a-g, featuring quaternary alpha-amino-alpha-benzyl-lactam scaffolds that serve as novel P-3-P-4 dipeptide mimics. The design, synthesis, and biological activity of these targets are presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00446-0

文献信息

• 3-AMINO-2-OXO-1-PIPERIDINEACETIC DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS
  申请人：CORVAS INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0802923A1

  公开（公告）日：1997-10-29
• US5703208A
  申请人：——

  公开号：US5703208A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US6034215A
  申请人：——

  公开号：US6034215A

  公开（公告）日：2000-03-07
• [EN] 3-AMINO-2-OXO-1-PIPERIDINEACETIC DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 3-AMINO-2-OXO-1-PIPERIDINEACETIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1995035311A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  [EN] The present invention discloses peptide aldehydes which are potent and specific inhibitors of thrombin, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.
  [FR] La présente invention concerne des aldéhydes de peptides qui sont des inhibiteurs puissants et spécifiques de la thrombine, leurs sels pharmaceutiquement acceptables, et des compositions pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. L'invention a également pour objet des procédés pour les utiliser comme agents thérapeutiques pour soigner des maladies chez le mammifère, caractérisées par une thrombose anormale.
• Rational design and synthesis of a novel, selective class of thrombin inhibitors: P1-argininal derivatives incorporating P3P4 quaternary lactam dipeptide surrogates
  作者：J.Edward Semple、Nathaniel K. Minami、Susan Y. Tamura、Terence K. Brunck、Ruth F. Nutt、William C. Ripka

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00446-0

  日期：1997.9

  SAR and molecular modeling investigations on the potent and selective thrombin inhibitor 1b (CVS 1578) and related serine protease inhibitors led to the design of series 2a-g, featuring quaternary alpha-amino-alpha-benzyl-lactam scaffolds that serve as novel P-3-P-4 dipeptide mimics. The design, synthesis, and biological activity of these targets are presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.