1-benzyl-3-(p-tolyl)indolin-2-one | 1351204-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(p-tolyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(4-methylphenyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1351204-40-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: QHRMDSNOZYBNRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  522.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(p-tolyl)indolin-2-one 在 indium(III) triflate 、 2,2'-联吡啶 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-benzyl-2-(2-methylallyl)-2-(p-tolyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸叔丁酯进行催化剂辅助的季碳中心选择性乙烯基化和甲基烯丙基化

  摘要：

  In(OTf) 3 -催化的各种羟基官能化季碳中心的α-乙烯基化使用由乙酸叔丁酯原位生成的异丁烯被提出作为一种新颖的合成方法。此外，乙酸叔丁酯是一种不易燃的原料，并且是原位生产乙烯基取代基的容易获得的来源，如与季羟基/甲氧基化合物的乙烯基化反应所证明的。此外，用Ni(OTf) 2作为催化剂，甲基烯丙基化相对于乙烯基化具有优异的选择性。就过氧吲哚而言，甲基烯丙基官能化的1,4-苯并恶嗪-3-酮衍生物是通过过氧吲哚的连续重排和异丁烯的亲核攻击形成的。使用动力学和密度泛函理论研究提供了该反应的详细机制和选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03072
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 magnesium 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-3-(p-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化吲哚和艾伦烯的不对称加成：一种用于构建手性吲哚生物碱的原子经济通用方法

  摘要：

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基

  DOI：

  10.1021/ja209244m

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Aryloxindoles via Brønsted Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Electron-Rich Arenes with 3-Diazooxindoles
  作者：Changwei Zhai、Dong Xing、Changcheng Jing、Jun Zhou、Chengjin Wang、Dongwei Wang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/ol5010752

  日期：2014.6.6

  A simple metal-free method for the synthesis of 3-aryloxindoles via Brønsted acid catalyzed aromatic C–H functionalization of electron-rich arenes with 3-diazooxindoles is developed. In the presence of a catalytic amount of TfOH, a series of 3-aryloxindoles are synthesized as single regioisomers in good to excellent yields. This transformation is proposed to proceed through acid-catalyzed protonation

  开发了一种简单的无金属方法，该方法通过布朗斯台德酸用3-重氮恶吲哚催化富电子芳烃的芳族C–H官能化来合成3-芳基吲哚。在催化量的TfOH存在下，合成了一系列3-芳基羟吲哚，它们以单一的区域异构体的形式具有良好至优异的产率。有人建议通过3-重氮恶唑的酸催化质子化反应成重氮离子，然后再进行芳烃的弗里德-克来福特型烷基化反应来进行这种转化。
• Highly Enantioselective Organocatalytic Sulfenylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Zhiqiang Han、Wenchao Chen、Sheng Dong、Caiyun Yang、Hongjun Liu、Yuanhuang Pan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol3021176

  日期：2012.9.7

  An organocatalytic asymmetric sulfenylation of 3-aryloxindoles with N-(sulfanyl)succinimides has been developed by using commercially available (DHQD)2PHAL as catalyst. Various chiral 3-benzylthio-, alkylthio-, and arylthio-substituted oxindoles, containing 3,3-disubstituted quarternary carbon stereocenters, could be obtained in high enantioselectivities (85–97% ee). Furthermore, the opposite enantiomers

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。
• Bicyclic guanidinium-catalyzed enantioselective phase-transfer alkylation: direct access to pyrroloindolines and furoindolines
  作者：Wenchao Chen、Wenguo Yang、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c3cc46111d

  日期：——

  Highly enantioselective phase-transfer alkylation of 3-substituted-2-oxindoles with activated bromomethanes is disclosed with a broad substrate scope by using bicyclic guanidinium as a catalyst and a Lewis acid as the co-catalyst. The alkylation adducts are versatile intermediates to accomplish the syntheses of pyrroloindolines and furoindolines.

  本发明以双环胍为催化剂，以路易斯酸为助催化剂，实现了 3-取代-2-氧吲哚与活化溴甲烷的高对映选择性相转移烷基化反应，具有广泛的底物范围。烷基化加合物是完成吡咯吲哚和呋喃吲哚合成的多功能中间体。