methyl 2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 66530-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 66530-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: DPCQOTNRLYXKHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2-(4-硝基苯基)噁唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidation of azolines to azoles

  摘要：

  我们在此报告了便捷的厌氧条件下将噻唑啉氧化为噻唑的反应及其氧化机制的数据。这些反应具有操作简单和环保的特点，并且能以良好的产率生成相应的杂环化合物，从而实现价值分子构建块的廉价制备。引入一种新型的双亚胺配位铜催化剂[(MesDABMe)CuII(OH2)3]2+ [−OTf]2，在许多情况下提高了反应效率。而在其他情况下，使用计量的碱无铜条件能够获得更优的结果。

  DOI：

  10.1039/c2dt00025c

文献信息

• Convenient Synthesis of Azolines to Azoles
  申请人：Williams Travis J.

  公开号：US20130012719A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Azolines are oxidized in the presence of a copper-containing catalyst to azoles in the presence of molecular oxygen. A synthetic scheme converting azolines azoles is also provided.

  在含有铜催化剂的情况下，吡唑烯被氧化为吡唑，同时存在分子氧。还提供了将吡唑烯转化为吡唑的合成方案。
• [EN] SYNTHESIS OF OXAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'OXAZOLINE
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2010015211A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides an improved process for preparing an oxazoline compound of the formula: (I) wherein R1 and R2 are independently hydrogen, sulfide, sulfoxide, sulfonyl, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted polycyclic arylyl; or R1 and R2 combined together with the carbon atoms to which they are attached form an optionally substituted fused 6-member aromatic ring provided that R1 and R2 are attached to carbon atoms adjacent to each other; and R3 is hydrogen, sulfide, sulfoxide, sulfonyl, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted polycyclic arylyl; or an enantiomer therof; or an enantiomeric mixture therof; comprising the step of contacting an acylamino alcohol compound to a suitable amount of fluoroalkanesulfonyl fluoride compound and organic basic reagent. By using a fluoroalkanesulfonyl fluoride compound with an organic basic reagent, the present invention efficiently converts acylamino alcohol compounds into highly chemoselective oxazoline compounds with a remarkable variety of substrates, mild conditions and relatively short reaction time.

  本发明提供了一种改进的制备氧杂环丙烯酮化合物的方法，其化学式为：(I)，其中R1和R2分别为氢、硫化物、亚氧化物、磺酰基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的多环芳基；或者R1和R2与它们附着的碳原子结合在一起形成可选择取代的融合6-环芳香环，前提是R1和R2附着在彼此相邻的碳原子上；而R3为氢、硫化物、亚氧化物、磺酰基、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的多环芳基；或其对映体；或其对映体混合物；包括将酰胺醇化合物与适量的氟代烷磺酰氟化合物和有机碱性试剂接触的步骤。通过使用氟代烷磺酰氟化合物和有机碱性试剂，本发明能够高效地将酰胺醇化合物转化为高度化学选择性的氧杂环丙烯酮化合物，适用于多种底物，反应条件温和，反应时间相对较短。
• Imidazole carbonyl compound
  申请人：Soneda Tsuyoshi

  公开号：US08536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  An antibiotic compound having a novel mechanism of action, weak cytotoxicity, high solubility in water, effective in inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and having antibacterial activity.

  一种抗生素化合物，具有新颖的作用机制，细胞毒性较弱，水溶性高，能有效抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，并具有抗菌活性。
• IMIDAZOLE CARBONYL COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2226322B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• Total synthesis of the chiral lactone derived from thermozymocidin (myriocin). Relative configuration of the natural product.
  作者：C.H. Kuo、N.L. Wendler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85086-3

  日期：1978.1