6-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 106324-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-2-trifluoromethyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6-Methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6-methyl-2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 106324-53-2
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: LROLPEKXTPRQGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  262.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-2-trifluoromethyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮衍生物作为潜在杀菌剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05475
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到6-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。32.2-去氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5，8-二氮杂萘甲酸和相关化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  描述了N10-炔丙基-5,8-二氮杂叶酸酯（PDDF）的三个紧密类似物（2-4）的化学合成。在非常温和的条件下，在合成的最后步骤中，由枢轴中间体9以新颖且明确的方式构造了2和4的喹唑啉环。2-Desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolate（DMPDDF）（2）是人和干酪乳杆菌胸苷酸合酶的强抑制剂，而2-desamino-2-（三氟甲基）-N10-propargyl- 5,8-二脱氮叶酸酯（3）和2-脱氨基-2,3-二甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮叶酸酯（4）只是该酶的弱抑制剂。DMPDDF对培养的Manca人淋巴白血病和H35肝癌细胞具有极好的生长抑制作用。在这些细胞系中，2的抑制剂活性分别比PDDF高43倍和65倍。由于运输缺陷而对甲氨蝶呤具有抗性的H35R细胞对DMPDDF具有交叉抗性，而对PDDF无交叉抗性。与H35N细胞相比

  DOI：

  10.1021/jm00126a023

文献信息

• PATIL, SHARADBALA D.;JONES, CECIL;NAIR, M. G.;GALIVAN, J.;MALEY, F.;KISLI+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1284-1286
  作者：PATIL, SHARADBALA D.、JONES, CECIL、NAIR, M. G.、GALIVAN, J.、MALEY, F.、KISLI+

  DOI：——

  日期：——
• WO2024006881A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Quinazolinone Derivatives as Potential Fungicides
  作者：Jing-Wen Peng、Xiao-Dan Yin、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Zhi-Jun Zhang、Rui Zhou、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05475

  日期：2021.4.28

  Plant diseases caused by phytopathogenic fungi reduce the yield and quality of crops. To develop novel antifungal agents, we designed and synthesized eight series of quinazolinone derivatives and evaluated their anti-phytopathogenic fungal activity. The bioassay results revealed that compounds KZL-15, KZL-22, 5b, 6b, 6c, 8e, and 8f exhibited remarkable antifungal activity in vitro. Especially, compound

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力
• Folate analogs. 32. Synthesis and biological evaluation of 2-desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid and related compounds
  作者：Sharadbala D. Patil、Cecil Jones、M. G. Nair、J. Galivan、F. Maley、R. L. Kisliuk、Y Gaumont、David Duch、Robert Ferone

  DOI：10.1021/jm00126a023

  日期：1989.6

  The chemical synthesis of three close analogues (2-4) of N10-propargyl-5,8-dideazafolate (PDDF) is described. The quinazoline ring of 2 and 4 was constructed from the pivotal intermediate 9 in a novel and unambiguous manner during the final step of the synthesis under very mild conditions. 2-Desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolate (DMPDDF) (2) was a strong inhibitor of human and Lactobacillus

  描述了N10-炔丙基-5,8-二氮杂叶酸酯（PDDF）的三个紧密类似物（2-4）的化学合成。在非常温和的条件下，在合成的最后步骤中，由枢轴中间体9以新颖且明确的方式构造了2和4的喹唑啉环。2-Desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolate（DMPDDF）（2）是人和干酪乳杆菌胸苷酸合酶的强抑制剂，而2-desamino-2-（三氟甲基）-N10-propargyl- 5,8-二脱氮叶酸酯（3）和2-脱氨基-2,3-二甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮叶酸酯（4）只是该酶的弱抑制剂。DMPDDF对培养的Manca人淋巴白血病和H35肝癌细胞具有极好的生长抑制作用。在这些细胞系中，2的抑制剂活性分别比PDDF高43倍和65倍。由于运输缺陷而对甲氨蝶呤具有抗性的H35R细胞对DMPDDF具有交叉抗性，而对PDDF无交叉抗性。与H35N细胞相比