(2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran | 1314595-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1314595-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: JNZVEAWRYPTYBL-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (R)-1-((3S,4R)-7-chloro-9-(methylsulfonyl)-4-((E)-styryl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-3-yl)-2-methoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,6S)-2-(methoxymethyl)-6-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k

文献信息

• Multidimensional Reaction Screening for Photochemical Transformations as a Tool for Discovering New Chemotypes
  作者：Véronique I. Martin、John R. Goodell、Oscar J. Ingham、John A. Porco、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/jo500190b

  日期：2014.5.2

  We have developed an automated photochemical microfluidics platform that integrates a 1 kW high-pressure Hg vapor lamp and allows for analytical pulse flow or preparative continuous flow reactions. Herein, we will discuss the use of this platform toward the discovery of new chemotypes through multidimensional reaction screening. We will highlight the ability to discretely control wavelengths with optical

  我们开发了一种自动化光化学微流体平台，该平台集成了 1 kW 高压汞蒸气灯，并允许分析脉冲流或制备性连续流反应。在此，我们将讨论使用该平台通过多维反应筛选发现新化学型。我们将强调使用滤光片离散控制波长的能力，从而控制反应结果。
• A Cycloisomerization/Friedel–Crafts Alkylation Strategy for the Synthesis of Pyrano[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Matthew R. Medeiros、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol201532k

  日期：2011.8.5

  The synthesis of pyrano[3,4-b]indoles is described. The reaction sequence involves Sonogashira coupling of dihydropyran propargyl ether scaffolds with iodoanilines to afford intermediate indoles. Lewis acid-catalyzed ionization of the dihydropyrans, followed by intramolecular C3 alkylation of the indole, provides the title compounds.

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。