伊司他肟 | 203737-93-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 伊司他肟
• 英文名称: istaroxime
• 英文别名: Androstane-3,6,17-trione, 3-[O-(2-aminoethyl)oxime], (5a)-；(5S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-(2-aminoethoxyimino)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6,17-dione
• CAS: 203737-93-3
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₃
• 分子量: 360.497
• InChiKey: MPYLDWFDPHRTEG-IFVNMTGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于H2O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Istaroxime (PST2744) 是一种有效的 Na+,K+-ATPase 抑制剂，IC50 值为 0.11 μM。

靶点

• IC50: 0.11 μM (Na+、K+-ATPase)

体外研究

Istaroxime 作为一种正性肌力化合物，通过抑制 Na+,K+-ATPase 起作用。该化合物在狗肾中对 Na+/K+-ATPase 活性的 IC50 值为 0.43 ± 0.15 μM。而在豚鼠肾的提取物中，Istaroxime (PST2744) 对 Na+/K+-ATPase 活性的抑制作用的效能为 8.5 μM。

体内研究

在给药过程中，Istaroxime (PST2744) 引起 +dP/dtmax 的逐渐增加，在累积剂量达到 1.89±0.37 mg/kg 后达到 80% (ED80)，并在最大剂量 4.88±0.6 mg/kg 时达到峰值，为 140±3.5%。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α-hydroxyandrostane-3,6,17-trione 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 伊司他肟
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the synthesis of istaroxime

  摘要：

  Istaroxime 1, a novel cardiotonic agent with high efficiency and low toxicity was synthesized from dehydroepiandrosterone 2 using a novel approach that included epoxidation, ring-opening, substitution, and oximation. The new protocol without gas protection was milder than the reported approaches. The overall yield of the method was 24.1%.

  DOI：

  10.1134/s1070363217110196

文献信息

• Novel approach to the synthesis of istaroxime
  作者：G.-P. Liang、J.-H. Guo、R.-W. Jiang

  DOI：10.1134/s1070363217110196

  日期：2017.11

  Istaroxime 1, a novel cardiotonic agent with high efficiency and low toxicity was synthesized from dehydroepiandrosterone 2 using a novel approach that included epoxidation, ring-opening, substitution, and oximation. The new protocol without gas protection was milder than the reported approaches. The overall yield of the method was 24.1%.