(S)-2-(but-3-en-2-ylthio)aniline | 1408300-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-(but-3-en-2-ylthio)aniline
• 英文别名: 2-[(2S)-but-3-en-2-yl]sulfanylaniline
• CAS: 1408300-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: ONMYZFHLWCOTQW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(but-3-en-2-ylthio)aniline 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-氨基苯硫醇钠的对映选择性烯丙基化：一种手性苯并稠合的N，S-杂环的通道

  摘要：

  在一系列甲基碳酸烯丙酯的对映选择性铱催化的烯丙基取代中使用2-氨基苯硫醇钠，可以简捷合成具有优异的区域选择性和对映选择性的支链型产物，它们是官能化的含N，S的烯丙基中间体，可用于形成手性苯并稠合的N，S-杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-(but-3-en-2-ylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-氨基苯硫醇钠的对映选择性烯丙基化：一种手性苯并稠合的N，S-杂环的通道

  摘要：

  在一系列甲基碳酸烯丙酯的对映选择性铱催化的烯丙基取代中使用2-氨基苯硫醇钠，可以简捷合成具有优异的区域选择性和对映选择性的支链型产物，它们是官能化的含N，S的烯丙基中间体，可用于形成手性苯并稠合的N，S-杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.010

文献信息

• Iridium-catalyzed enantioselective allylation of sodium 2-aminobenzenethiolate: an access to chiral benzo-fused N,S-heterocycles
  作者：Ning Gao、Xin-Wen Guo、Sheng-Cai Zheng、Wei-Kang Yang、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.010

  日期：2012.11

  The use of sodium 2-aminobenzenethiolate in the enantioselective iridium catalyzed allylic substitution with a range of methyl allyl carbonates allows the concise synthesis of the branch-type products with both excellent regio- and enantioselectivities, which are functionalized N,S-containing allylic intermediates for the formation of chiral benzo-fused N,S-heterocycles.

  在一系列甲基碳酸烯丙酯的对映选择性铱催化的烯丙基取代中使用2-氨基苯硫醇钠，可以简捷合成具有优异的区域选择性和对映选择性的支链型产物，它们是官能化的含N，S的烯丙基中间体，可用于形成手性苯并稠合的N，S-杂环。