(1R,6R)-methyl 1-methyl-6-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate | 1398654-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,6R)-methyl 1-methyl-6-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,6R)-1-methyl-6-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate
• CAS: 1398654-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: DOQRABVMWOGOBR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl prop-2-yn-1-ylcarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 C₆₂H₅₄AuClNO₄P 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1R,6R)-methyl 1-methyl-6-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称金催化的单点结合配体：具有 TADDOL 相关但无环骨架的亚磷酰胺

  摘要：

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。

  DOI：

  10.1021/ja303641p