D-arabino-2-Octulosonic acid, 3,4-dideoxy-, ethyl ester, tetraacetate | 144296-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-arabino-2-Octulosonic acid, 3,4-dideoxy-, ethyl ester, tetraacetate
• 英文别名: Ethyl 5,6,7,8-tetra-O-acetyl-3,4-dideoxy-D-arabino-oct-2-ulosonate
• CAS: 144296-90-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₁
• 分子量: 418.398
• InChiKey: DASHNYVFFITKDU-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦)丙酮酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 D-arabino-2-Octulosonic acid, 3,4-dideoxy-, ethyl ester, tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二脱氧-辛-2-磺酸的对映体专一性合成

  摘要：

  乙基-5,6,7,8-四ø -乙酰基-3,4-二脱氧D-阿糖-辛-2- ulosonate和乙基3,4-二脱氧-5,6-：7,8-二- ø -异亚丙基-d-阿拉伯糖-oct-2-ulosonate分别由过乙酰化和双丙酮化的醛基-d-阿拉伯糖通过两个步骤合成：Wittig反应和催化氢化。脱保护被保护的辛-2-磺酸乙酯，得到3,4-二脱氧-d-阿拉伯糖-辛-2-磺酸（4-脱氧-KDO），以其钙盐的形式从d得到，总收率为37％。 -阿拉伯糖。同样地，d-木糖的反应产生了3,4-dideoxy-d- xylo钙-oct-2-ulosonate的总收率为34％。两种钙盐均被衍生为结晶喹喔啉四乙酸盐。还介绍了其他尝试的路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89867-7