(Z)-N-furfuryl-N-(4-methoxybenzyl)-3-iodocrylamide | 1018819-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-furfuryl-N-(4-methoxybenzyl)-3-iodocrylamide
• 英文别名: (Z)-N-(furan-2-ylmethyl)-3-iodo-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enamide
• CAS: 1018819-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₆INO₃
• 分子量: 397.212
• InChiKey: LUUFKNCVXSAQAO-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-furfuryl-N-(4-methoxybenzyl)-3-iodocrylamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(1S,5R,6S,7R)-6-iodo-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂蒽酮的区域选择性多米诺复分解及其在生物活性谷氨酸类似物合成中的应用。

  摘要：

  开发了7-氧杂降冰片烯的高度区域选择性的多米诺复分解反应，其利用酰胺羰基与钌金属中心的分子内缔合。通过该反应，在12至14个步骤中有效地合成了12个受dysiherbaine启发的谷氨酸类似物；一种类似物表现出与中枢神经系统抑制一致的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800704
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodoacryloyl chloride 、 呋喃-2-甲基-(4-甲氧基苄基)胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(Z)-N-furfuryl-N-(4-methoxybenzyl)-3-iodocrylamide
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂蒽酮的区域选择性多米诺复分解及其在生物活性谷氨酸类似物合成中的应用。

  摘要：

  开发了7-氧杂降冰片烯的高度区域选择性的多米诺复分解反应，其利用酰胺羰基与钌金属中心的分子内缔合。通过该反应，在12至14个步骤中有效地合成了12个受dysiherbaine启发的谷氨酸类似物；一种类似物表现出与中枢神经系统抑制一致的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800704

文献信息

• Synthesis and domino metathesis of functionalized 7-oxanorbornene analogs toward cis-fused heterocycles
  作者：Minoru Ikoma、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.067

  日期：2008.3

  Here, we report our strategy to synthesize structurally diverse cis-fused heterocycles via 7-oxanorbornene analogs. By the intramolecular Diels-Alder reaction of 3-iodoacrylamide, followed by the domino metathesis reaction, the cis-fused heterobicyclic skeleton was efficiently constructed in 5-8 steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All fights reserved.