(Z)-3-iodoacryloyl chloride | 55711-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-iodoacryloyl chloride
• 英文别名: cis-3-iodoacryloyl chloride；(Z)-3-iodoacryl chloride；cis-β-Iodacrylylchlorid
• CAS: 55711-93-8
• 化学式: C₃H₂ClIO
• 分子量: 216.406
• InChiKey: LOOYQKWTAJCCLR-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodoacryloyl chloride 生成 (E)-3-iodoacrylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of .beta.-iodoacrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00908a009
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-iodoacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂蒽酮的区域选择性多米诺复分解及其在生物活性谷氨酸类似物合成中的应用。

  摘要：

  开发了7-氧杂降冰片烯的高度区域选择性的多米诺复分解反应，其利用酰胺羰基与钌金属中心的分子内缔合。通过该反应，在12至14个步骤中有效地合成了12个受dysiherbaine启发的谷氨酸类似物；一种类似物表现出与中枢神经系统抑制一致的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800704

文献信息

• Approaches to the Synthesis of (±)-Strychnine via the Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloaddition:  Rapid Assembly of a Classic Framework
  作者：Michael J. Eichberg、Rosa L. Dorta、Douglas B. Grotjahn、Kai Lamottke、Martin Schmidt、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja016333t

  日期：2001.9.1

  Five synthetic approaches to racemic strychnine (1), with the cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynes to indoles as the key step, are described. These include the generation and attempted cyclization of macrocycle 8 and the synthesis of dihydrocarbazoles 15, 22, and 26 and their elaboration to pentacyclic structures via a conjugate addition, dipolar cycloaddition, and propellane-to-spirofused

  描述了外消旋士的宁 (1) 的五种合成方法，其中钴介导的炔烃与吲哚的 [2 + 2 + 2] 环加成反应是关键步骤。这些包括大环 8 的生成和尝试环化以及二氢咔唑 15、22 和 26 的合成，以及它们分别通过共轭加成、偶极环加成和推进烷到螺旋融合骨架重排形成五环结构。最后讨论了1的成功全合成。烯炔基吲哚 40 与乙炔的环化和胺 49 的正式分子内 1,8-共轭加成形成五环 50，突出了短而高度收敛的路线（最长线性序列中的 14 个步骤）的发展。
• Regioselective Domino Metathesis of Unsymmetrical 7-Oxanorbornenes with Electron-Rich Vinyl Acetate toward Biologically Active Glutamate Analogues
  作者：Masato Oikawa、Minoru Ikoma、Makoto Sasaki、Martin B. Gill、Geoffrey T. Swanson、Keiko Shimamoto、Ryuichi Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.200900580

  日期：2009.11

  In this article a regioselective domino metathesis reaction of unsymmetrical 7-oxanorbornenes, readily available by a tandem Ugi/Diels-Alder reaction as a key step, promoted by the Hoveyda-Grubbs second-generation catalyst in the presence of electron-rich vinyl acetate as a cross metathesis (CM) substrate is reported. The mechanism for the unusually high regioselectivity observed in the CM reaction

  在本文中，不对称的7-恶烷降冰片烯的区域选择性多米诺复分解反应很容易通过串联Ugi / Diels-Alder反应获得，这是关键步骤，在富电子的乙酸乙烯酯存在下，由Hoveyda-Grubbs第二代催化剂促进了该反应。报告了交叉复分解（CM）底物。研究了在CM反应中观察到的异常高区域选择性的机理，并提出了一个反应过程，其中Fischer型卡宾[“ Ru” = CH（OAc）]产生空间相互作用。复分解产物被进一步转化为四种人工谷氨酸类似物，其结构受到天然来源的兴奋性谷氨酸类似物dysiherbaine和newdysisiherbaine的启发。有趣的是，其中一种合成类似物（28a）在小鼠中诱发了感性状态。
• Synthesis and domino metathesis of functionalized 7-oxanorbornene analogs toward cis-fused heterocycles
  作者：Minoru Ikoma、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.067

  日期：2008.3

  Here, we report our strategy to synthesize structurally diverse cis-fused heterocycles via 7-oxanorbornene analogs. By the intramolecular Diels-Alder reaction of 3-iodoacrylamide, followed by the domino metathesis reaction, the cis-fused heterobicyclic skeleton was efficiently constructed in 5-8 steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All fights reserved.